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Ãëàâà 1. Ââåäåíèå â îðãàíè÷åñêóþ õèìèþ § 1. Îðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ. Îòëè÷èòåëüíûå ïðèçíàêè îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé
Âûÿñíèì, ïî÷åìó óãëåðîä íàçûâàþò ýëåìåíòîì æèçíè. Âû óæå çíàåòå, ÷òî óãëåðîä — óíèêàëüíûé õèìè÷åñêèé ýëåìåíò, èìåþùèé îãðîìíîå çíà÷åíèå â æèçíè ïðèðîäû. Óãëåðîä îáðàçóåò ìíîæåñòâî îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé.  íàñòîÿùåå âðåìÿ èõ ÷èñëî äîñòèãëî äåñÿòè ìèëëèîíîâ è ïðîäîëæàåò ðàñòè. Âñ¸ æèâîå íà íàøåé ïëàíåòå — ýòî ìèð ýëåìåíòà óãëåðîäà. Íà÷àëüíûì ýòàïîì ïîÿâëåíèÿ æèçíè áûëî ïåðâè÷íîå îáðàçîâàíèå íà çåìíîé ïîâåðõíîñòè îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ, èç êîòîðûõ ñîñòîÿò âñå áåç èñêëþ÷åíèÿ æèâûå ñóùåñòâà. Õèìèÿ æèçíè — ýòî õèìèÿ óãëåðîäà. Èç îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ ñîñòîèò âåñü ðàñòèòåëüíûé è æèâîòíûé ìèð. Óãëåðîäíûå ñîåäèíåíèÿ ñîñòàâëÿþò ðàçíîîáðàçíåéøèå áåëêè, æèðû, óãëåâîäû, âèòàìèíû, âõîäÿùèå â ñîñòàâ êëåòîê è òêàíåé æèâûõ îðãàíèçìîâ. Îíè ÿâëÿþòñÿ îñíîâíûì êîìïîíåíòîì ïèùè ÷åëîâåêà. Ìíîãèå îðãàíè÷åñêèå âåùåñòâà è ìàòåðèàëû ñòàëè íåîáõîäèìû ëþäÿì. Îðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ ïðîøëà äëèòåëüíûé ïóòü èñòîðè÷åñêîãî ðàçâèòèÿ. Òàêèå îðãàíè÷åñêèå âåùåñòâà, êàê ñàõàð, êðàõìàë, æèðû, ñïèðò, óêñóñ, ïðèðîäíûå êðàñèòåëè è äð., áûëè èçâåñòíû ÷åëîâå÷åñòâó ñ ãëóáîêîé äðåâíîñòè. Ìíîãèå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ áûëè ïîëó÷åíû â Ñðåäíèå âåêà. Íî íàèáîëåå èíòåíñèâíî îòêðûòèå, èçó÷åíèå è ïîëó÷åíèå íîâûõ âåùåñòâ, îñîáåííî òàêèõ, êîòîðûå íå ñóùåñòâóþò â ïðèðîäå, ïðîèñõîäèëî â ïîñëåäíèå ñòîëåòèÿ, êîãäà îðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ ïðåâðàòèëàñü â ñàìîñòîÿòåëüíóþ íàóêó. Èññëåäîâàòåëüñêàÿ äåÿòåëüíîñòü ó÷¸íûõ íàïðàâëÿëàñü íà ïîèñê íîâûõ ïóòåé ñèíòåçà îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ, à òàêæå íà ðàçâèòèå òåîðåòè÷åñêèõ ïðåäñòàâëåíèé îá èõ ñòðîåíèè è ñâîéñòâàõ, î çàêîíîìåðíîñòÿõ ïðîòåêàíèÿ èõ õèìè÷åñêèõ ðåàêöèé. Îðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿÎðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ — áîëüøàÿ ñàìîñòîÿòåëüíàÿ îáëàñòü õèìèè. Êàê íàóêà îíà ïðåäñòàâëåíà ïîñòîÿííî ðàçâèâàþùåéñÿ ñèñòåìîé çíàíèé î ìíîãî÷èñëåííûõ è ðàçíîîáðàçíûõ ñîåäèíåíèÿõ óãëåðîäà. Ïîýòîìó, ïðåæäå ÷åì ïðèñòóïèòü ê ñèñòåìàòè÷åñêîìó èçó÷åíèþ êóðñà îðãàíè÷åñêîé õèìèè, ñëåäóåò óòî÷íèòü, ÷òî æå ÿâëÿåòñÿ ïðåäìåòîì å¸ èññëåäîâàíèÿ. Ïðåäìåòîì îðãàíè÷åñêîé õèìèè ÿâëÿþòñÿ îðãàíè÷åñêèå âåùåñòâà, èõ ñòðîåíèå è ñâîéñòâà, õèìè÷åñêèå ðåàêöèè, ìåòîäû èçó÷åíèÿ è ïîëó÷åíèÿ, à òàêæå âîçìîæíûå îáëàñòè ïðàêòè÷åñêîãî ïðèìåíåíèÿ ýòèõ âåùåñòâ. ×òîáû ïîíÿòü è ëó÷øå óñâîèòü, ÷åì çàíèìàåòñÿ îðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ, âàæíî äàòü å¸ îïðåäåëåíèå.
 èñòîðèè èìåëè ìåñòî ðàçíûå îïðåäåëåíèÿ ýòîé íàóêè. Ýòî è äðóãèå îïðåäåëåíèÿ äàííîé íàóêè íå ÿâëÿþòñÿ ñòðîãèìè, òàê êàê òðóäíî óñòàíîâèòü ÷¸òêóþ ãðàíèöó ìåæäó íåîðãàíè÷åñêèìè è îðãàíè÷åñêèìè âåùåñòâàìè, ÷òî ïîäòâåðæäàþò è èõ ãåíåòè÷åñêèå ñâÿçè. Êðîìå ýòîãî, â ñîñòàâ îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ íàðÿäó ñ óãëåðîäîì âõîäèò âîäîðîä, ÷àñòî — êèñëîðîä è àçîò, è íåñêîëüêî ðåæå — ãàëîãåíû, ñåðà, ôîñôîð è äðóãèå ýëåìåíòû.  íàñòîÿùåå âðåìÿ àêòèâíî ðàçâèâàåòñÿ õèìèÿ ìåòàëëîðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé, èìåþùèõ áîëüøîå ïðàêòè÷åñêîå çíà÷åíèå. Âìåñòå ñ òåì âûäåëåíèå îðãàíè÷åñêîé õèìèè â ñàìîñòîÿòåëüíóþ íàóêó îêàçàëîñü öåëåñîîáðàçíûì, ïîñêîëüêó îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ è èõ ðåàêöèè èìåþò ñâîè îñîáåííîñòè ïî ñðàâíåíèþ ñ íåîðãàíè÷åñêèìè âåùåñòâàìè, à îðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ èìååò ñâîé ïðåäìåò, òåîðèè, ñïåöèôè÷åñêèå ìåòîäû èññëåäîâàíèÿ è ñâîé îñîáûé ÿçûê îïèñàíèÿ, ò. å. îíà ïðèîáðåëà ñòàòóñ ñàìîñòîÿòåëüíîé ñîâðåìåííîé íàóêè. Îðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ êàê õèìèÿ óãëåðîäíûõ ñîåäèíåíèé íà ñîâðåìåííîì ýòàïå å¸ ðàçâèòèÿ ïåðåæèâàåò áóðíûé ïåðèîä ñâîåãî ðàñöâåòà. Îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ñîñòàâëÿþò â íàñòîÿùåå âðåìÿ ñàìóþ îáøèðíóþ îáëàñòü èçâåñòíûõ âåùåñòâ, êîòîðûõ ñåé÷àñ óæå áîëåå ïÿòíàäöàòè ìèëëèîíîâ, â òî âðåìÿ êàê íåîðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ ìåíåå îäíîãî ìèëëèîíà. Îðãàíè÷åñêèå âåùåñòâà ïðåäñòàâëåíû ñîåäèíåíèÿìè, íåïîñðåäñòâåííî ñîçäàííûìè ïðèðîäîé, íî â åù¸ áîëüøåé ñòåïåíè — ñèíòåòè÷åñêèìè, ñîçäàííûìè óìîì è ðóêàìè ÷åëîâåêà. Áîëüøèíñòâî èç íèõ íå âñòðå÷àåòñÿ â ïðèðîäå. Ñòðåìèòåëüíîìó ðîñòó ÷èñëà îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé ñïîñîáñòâóåò íàó÷íî-òåõíè÷åñêèé è ñîöèàëüíî-ýêîíîìè÷åñêèé ïðîãðåññ, âûçûâàþùèé èíòåíñèâíîå ðàçâèòèå íàóêè è ïðîìûøëåííûõ òåõíîëîãèé, à òàêæå ïîñòîÿííî ðàñòóùèå ïîòðåáíîñòè ÷åëîâåêà â ïèùå, îäåæäå, ëåêàðñòâàõ, îáóâè, òåïëå, â îáóñòðîéñòâå æèëèùà è ò. ä. Âåëèêè ïîòðåáíîñòè â îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâàõ ðàçëè÷íûõ ïðîèçâîäñòâ, ñåëüñêîãî õîçÿéñòâà, ñòðîèòåëüñòâà, êóëüòóðû, èíäóñòðèè ðàçâëå÷åíèé, èíôîðìàöèîííûõ è òåëåêîììóíèêàòèâíûõ òåõíîëîãèé, îõðàíû îêðóæàþùåé ñðåäû è ïðî÷èõ îáëàñòåé æèçíåäåÿòåëüíîñòè. Óäîâëåòâîðåíèå âñ¸ âîçðàñòàþùèõ ïîòðåáíîñòåé óæå íåìûñëèìî áåç ðàçíîîáðàçíûõ ïîëèìåðíûõ ìàòåðèàëîâ (êðàñèòåëåé, ôàðìàöåâòè÷åñêèõ ïðåïàðàòîâ, ïèùåâûõ äîáàâîê, íîâûõ ìîþùèõ ñðåäñòâ, íåôòåïðîäóêòîâ è äð.). Çàäàíèå. Ïðèâåäèòå ïðèìåðû ïðèìåíåíèÿ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé: à) â ñåëüñêîì õîçÿéñòâå; á) â ïðîìûøëåííîñòè; â) â áûòó; ã) â èñêóññòâå; ä) â ìåäèöèíå. Íà ïðèìåðå îðãàíè÷åñêîé õèìèè è òåõíîëîãèè ïðîèçâîäñòâà îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé îñîáåííî î÷åâèäíà ðîëü õèìèè â ñîçäàíèè «âòîðîé ðóêîòâîðíîé ïðèðîäû», ò. å. òàêèõ âåùåñòâ è ìàòåðèàëîâ, êîòîðûå êðàéíå íåîáõîäèìû ñîâðåìåííîìó ÷åëîâåêó, íî êîòîðûå íå ñîçäàíû â ïðèðîäå, — îíè ñèíòåçèðîâàíû ÷åëîâåêîì. Çàäàíèå. Ïðèâåäèòå ïðèìåðû ñèíòåòè÷åñêèõ âåùåñòâ è ìàòåðèàëîâ, âàæíûõ äëÿ æèçíè ÷åëîâåêà, íî íå èìåþùèõ àíàëîãîâ â ïðèðîäå. Áåç îðãàíè÷åñêîé õèìèè è õèìè÷åñêîé òåõíîëîãèè ÷åëîâå÷åñòâî óæå íå ìîæåò ñóùåñòâîâàòü. Âìåñòå ñ òåì âîçðàñòàþùèå ïîòðåáíîñòè è çàâèñèìîñòü ÷åëîâåêà îò ïðîäóêòîâ õèìè÷åñêîé ïðîìûøëåííîñòè èìååò è îáðàòíóþ ñòîðîíó. Ïðîèñõîäèò çàãðÿçíåíèå îêðóæàþùåé ñðåäû òâ¸ðäûìè, æèäêèìè è ãàçîîáðàçíûìè îòõîäàìè îðãàíè÷åñêîãî ïðîèñõîæäåíèÿ, ÷òî ñîçäà¸ò ñåðü¸çíûå ýêîëîãè÷åñêèå ïðîáëåìû. Íî íàäî çíàòü òî, ÷òî òîëüêî õèìèÿ ñîçäà¸ò ñðåäñòâà äëÿ î÷èñòêè îêðóæàþùåé ñðåäû îò ïðîèçâîäñòâåííûõ çàãðÿçíåíèé è áûòîâûõ îòõîäîâ. Õèìè÷åñêèå çíàíèÿ íåîáõîäèìû êàæäîìó ñîâðåìåííîìó ÷åëîâåêó, ÷òîáû ïðàâèëüíî îðèåíòèðîâàòüñÿ è âåñòè ñåáÿ â ìèðå îêðóæàþùèõ åãî âåùåñòâ, îõðàíÿòü çäîðîâüå è ïðèðîäó.  ñîâðåìåííûõ óñëîâèÿõ æèçíè çíàíèÿ îðãàíè÷åñêîé õèìèè ÿâëÿþòñÿ ýëåìåíòîì êàê õèìè÷åñêîé, ãàê è îáùåé êóëüòóðû ÷åëîâåêà. Äëÿ îðèåíòàöèè â ìèðå âåùåñòâ ðàññìîòðèì îòëè÷èòåëüíûå ïðèçíàêè îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé. Çàäàíèå. Çàäàíèå. Ïðîàíàëèçèðóéòå êà÷åñòâåííûé ñîñòàâ ñëåäóþùèõ îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ: C2H6; Ñ2Í5—ÎÍ; Ñ6Í5—NO2; ÑÍ3—Cl; ÑÍ3— NH2. Êàêèå ýëåìåíòû âõîäÿò â ñîñòàâ ýòèõ ñîåäèíåíèé è ñêîëüêî èõ? Èç êóðñà õèìèè âû óçíàëè, ÷òî îðãàíè÷åñêèå âåùåñòâà ñîñòîÿò èç ìàëîãî ÷èñëà ýëåìåíòîâ, îäíèì èç êîòîðûõ îáÿçàòåëüíî ÿâëÿåòñÿ óãëåðîä. Ïðîáëåìà. Ïî÷åìó ýëåìåíò óãëåðîä îáðàçóåò ìíîæåñòâî ñîåäèíåíèé? Ïðè âñåì ìíîãîîáðàçèè îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé îíè îáû÷íî ñîñòîÿò èç íåáîëüøîãî ÷èñëà ýëåìåíòîâ.  èõ ñîñòàâ êðîìå óãëåðîäà ïî÷òè âñåãäà âõîäèò âîäîðîä, ÷àñòî êèñëîðîä, àçîò, à èíîãäà ñåðà, ôîñôîð. Ýòè ýëåìåíòû íàçâàíû îðãàíîãåíàìè, ò. å. èç èõ àòîìîâ îáðàçîâàíû ìîëåêóëû îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ, ñîñòàâëÿþùèõ îñíîâó æèçíè: áåëêîâ, æèðîâ, óãëåâîäîâ, íóêëåèíîâûõ êèñëîò, âèòàìèíîâ è äð. Îðãàíîãåíû (Ñ, Í, N, Ð, Î, S) èìåþò ñâîè îñîáåííîñòè è ôóíêöèè â îðãàíèçìå. Óãëåðîä â îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèÿõ îáðàçóåò äîñòàòî÷íî ïðî÷íûå êîâàëåíòíûå ñâÿçè êàê ìåæäó ñâîèìè àòîìàìè, òàê è ñ àòîìàìè äðóãèõ ýëåìåíòîâ.  óãëåðîäñîäåðæàùèõ ñîåäèíåíèÿõ ýëåìåíò óãëåðîä — ãëàâíûé îðãàíîãåí.
Àçîò êàê ýëåìåíò îáðàçóåò ïðî÷íóþ ìîëåêóëó àçîòà N2. Èç-çà âûñîêîé ñòàáèëüíîñòè ìîëåêóëÿðíîãî àçîòà áîëüøèíñòâî æèâûõ ñóùåñòâ åãî íå óñâàèâàþò.  òî æå âðåìÿ àòîìû àçîòà — íåîáõîäèìûé êîìïîíåíò àìèíîêèñëîò, áåëêîâ, íóêëåèíîâûõ êèñëîò, à òàêæå äðóãèõ îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ.
Çàäàíèå. Èñïîëüçóÿ çíàíèÿ áèîëîãèè è õèìèè, âñïîìíèòå, êàê ïðîèñõîäèò óñâîåíèå àçîòà æèâûìè îðãàíèçìàìè. Êàê íàçûâàåòñÿ ýòîò ïðîöåññ è êàêîâû ïóòè åãî îñóùåñòâëåíèÿ?
Ôîñôîð â ïðèðîäå âñòðå÷àåòñÿ â îñíîâíîì â ñîñòàâå ìèíåðàëîâ â ãîðíûõ ïîðîäàõ â âèäå ôîñôàòîâ. Ïðîöåññû ïðèðîäíîãî âûâåòðèâàíèÿ âûùåëà÷èâàþò ôîñôîð èç ãîðíûõ ïîðîä, è òîò ïîïàäàåò â ïî÷âó, ãäå èñïîëüçóåòñÿ ðàñòåíèÿìè è áàêòåðèÿìè.  æèâûõ îðãàíèçìàõ ôîñôàòû èãðàþò äâå âàæíûå ðîëè: ñëóæàò ñòðóêòóðíûì êîìïîíåíòîì ñêåëåòà, êëåòî÷íûõ ìåìáðàí è íóêëåèíîâûõ êèñëîò, à òàêæå àêêóìóëèðóþò è ïåðåíîñÿò ýíåðãèþ ê ïðîòåêàþùèì â îðãàíèçìå ïðîöåññàì.
Ñ ðàçâèòèåì õèìèè ñòàëè ïîëó÷àòü îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ, ñîäåðæàùèå è ìíîãèå äðóãèå ýëåìåíòû (ïðàêòè÷åñêè âñå ýëåìåíòû ïåðèîäè÷åñêîé ñèñòåìû). Ñîåäèíåíèÿ, â êîòîðûõ àòîì óãëåðîäà ñâÿçàí êîâàëåíòíîé õèìè÷åñêîé ñâÿçüþ ñ àòîìàìè ìåòàëëîâ è íåêîòîðûõ íåìåòàëëîâ, áûëè íàçâàíû ýëåìåíòîîðãàíè÷åñêèìè.
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