Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Глава 5. Углеводороды

Алкены. Свойства, применение и получение

В.В. Марковников — ученик А.М. Бутлерова — в 1870 г. сформулировал важное для органической химии правило.

При присоединении галогеноводорода (и других веществ, содержащих водород) к молекуле этиленового углеводорода несимметричного строения водород присоединяется к атому углерода, несущему наибольшее число атомов водорода.

Закономерности подобных реакций В.В. Марковников доказал экспериментально, поэтому они носят название правила Марковникова.

Задание. Запишите уравнение химической реакции взаимодействия пропилена с бромоводородом. Дайте название полученному продукту.

Д. Полимеризация

Проблема. Выскажите свои соображения по поводу того, могут ли молекулы этилена и его гомологи взаимодействовать друг с другом, и подтвердите их фактами.

При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализатора молекулы этиленовых углеводородов могут соединяться между собой в длинные цепи за счёт разрыва π-связей.

Это схематично можно изобразить так:

Образуется высокомолекулярное вещество.

Процесс соединения одинаковых молекул в более крупные молекулы без выделения побочных продуктов называется реакцией полимеризации.

Сокращённое уравнение реакции полимеризации можно представить следующим образом:

Аналогичный способ краткого написания формулы полимеров применяется и для других полимерных соединений.

Продукт реакции полимеризации этилена — полиэтилен (полимер). Исходное вещество (этилен) — мономер, повторяющееся звено (в данном случае —СН₂—СН₂—) — элементарное, или структурное, звено. Коэффициент n — количество молекул мономера, индекс n — степень полимеризации.

Многие полимеры — механически прочные материалы. Они широко используются в промышленности. Изделия из них газо- и влагонепроницаемы, не проводят электрический ток. При обычных условиях на них не действуют органические растворители, они устойчивы к действию концентрированных кислот и щелочей. Позже мы более подробно познакомимся со свойствами этих веществ и механизмом ракции полимеризации (см. с. 261).

2. Реакции окисления

А. Горение. Экзотермическая реакция, протекающая с выделением большого количества теплоты:

С₂Н₄ + 3O₂ → 2СО₂ + 2Н₂O + Q

Массовая доля углерода в этилене больше, чем в этане, поэтому этилен горит светящимся пламенем. Смесь этиленовых углеводородов с воздухом взрывоопасна.

Б. Окисление перманганатом калия (реакция Вагнера). При мягком окислении этилена и его гомологов происходит разрыв л-связи и малиновая окраска раствора перманганата калия КМпО, исчезает. Эта реакция была открыта в 1888 г. русским химиком Е.Е. Вагнером и носит его имя. Она также является качественной реакцией на алкены. Приводим схему этой реакции (не для запоминания):

Демонстрационный опыт. В демонстрационную пробирку с раствором перманганата калия пропустим этилен (см. рис. 25, с. 85). Что вы наблюдаете?

При жёстком окислении алкенов происходит разрыв и π- и σ-связей, образуются карбоновые кислоты и карбонильные соединения:

Оксид этилена используется для производства различных органических веществ (уксусного альдегида, лаков, пластмасс, волокон, синтетических каучуков и т. д.).

Получение алкенов в лаборатории

В лабораторных условиях этилен получают при нагревании смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой до температуры-140 °С.

От молекулы спирта отщепляется молекула воды. Это реакция отщепления, которая называется реакцией дегидратации.

Промышленные способы получения алкенов

1. Дегидрирование алканов (реакция отщепления). Это основной источник получения алкенов в промышленности. Процесс проводят при температуре до 450 °С и в присутствии катализатора — оксида хрома(III):

2. Крекинг алканов. При получении алкенов, как правило, используют термический крекинг (температура 400-700 °С) (определение крекинга см. в § 9):

Основные понятия

Свойства алкенов • Реакции присоединения • Полимеризация • Реакция Вагнера • Правило Марковникова • Циклоалкены • Крекинг

Вопросы и задания

1. Почему алкены более реакционноспособны, чем алканы?

2. В двух колбах находятся газы: бутилен и циклобутан. Как распознать эти газы?

3. Запишите схемы реакций, с помощью которых можно осуществлять следующие превращения:

С₂Н₆ → С₂Н₅Вr → С₂Н₄ → (-СН₂-СН₂-)_n

4. Какие изменения происходят в строении молекулы этилена при присоединении к ней молекулы хлора?

5. Используя дополнительную литературу и Интернет, составьте схему применения этилена и дайте к ней пояснения.

6. В чём экологическая опасность некоторых алкенов? Почему и как полимеры загрязняют почву и водоёмы?

<<< К началу параграфа