-->
Àëêèíû. Ñâîéñòâà, ïðèìåíåíèå è ïîëó÷åíèå. Õèìèÿ 10 êëàññ. Áàçîâûé óðîâåíü. Êóçíåöîâà.Èíòåðàêòèâíûå çàäàíèÿ
< !-- ot vovana -->
ìîé ÞÒÓÁ êàíàë ïðèêîëüíûõ ÌÓËÜÒÈÊÎÂ!
ìîé ÒÅËÅÃÐÀÌ êàíàë ïðèêîëüíûõ ÌÓËÜÒÈÊÎÂ!

Ãëàâíàÿ >> Õèìèÿ 10 êëàññ. Áàçîâûé óðîâåíü. Êóçíåöîâà

Ãëàâà 5. Óãëåâîäîðîäû

 


§ 14. Àëêèíû. Ñâîéñòâà, ïðèìåíåíèå è ïîëó÷åíèå

    Â êàêîì âàëåíòíîì ñîñòîÿíèè íàõîäèòñÿ êàæäûé àòîì óãëåðîäà â ìîëåêóëå àöåòèëåíà?
    Âñïîìíèòå, êàêèå ñîåäèíåíèÿ íàçûâàþòñÿ àëêèíàìè?
    ×åì îòëè÷àþòñÿ ïî ñòðîåíèþ àëêèíû îò àëêåíîâ è àëêàíîâ?
    Ïîâòîðèòå ñâîéñòâà àöåòèëåíà (ñì. § 40 ó÷åáíèêà õèìèè äëÿ 9 êëàññà).

Àëêèíû èìåþò òàêóþ æå îáùóþ ôîðìóëó, ÷òî è àëêàäèåíû, — ÑnÍ2n-2. Â èõ ìîëåêóëàõ èìååò ìåñòî òðîéíàÿ ñâÿçü, à â íàçâàíèÿõ èñïîëüçóåòñÿ ñóôôèêñ -èí.

    Çàäàíèå. Ñîñòàâüòå ãîìîëîãè÷åñêèé ðÿä àëêèíîâ. Óêàæèòå çàêîíîìåðíîñòè â ýòîì ðÿäó.

Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà àëêèíîâ

Çàêîíîìåðíîñòè èçìåíåíèÿ ôèçè÷åñêèõ ñâîéñòâ àëêèíîâ òàêèå æå, ÷òî è ó àëêàíîâ è àëêåíîâ. Óãëåâîäîðîäû îò Ñ2Í2 äî Ñ4Í6 ïðåäñòàâëÿþò ñîáîé ïðè îáû÷íûõ óñëîâèÿõ ãàçû, íà÷èíàÿ ñ Ñ5 ïî Ñ15 — æèäêîñòè, ñ Ñ16 — òâ¸ðäûå âåùåñòâà.  âîäå àëêèíû íå ðàñòâîðÿþòñÿ, õîðîøî ðàñòâîðÿþòñÿ â îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëÿõ.

Õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà àëêèíîâ

Ìîäåëè ìîëåêóëû àöåòèëåíà

Àëêèíû â åù¸ áîëüøåé ñòåïåíè ÿâëÿþòñÿ íåíàñûùåííûìè óãëåâîäîðîäàìè. Àòîìû óãëåðîäà, ñâÿçàííûå òðîéíîé ñâÿçüþ, íàõîäÿòñÿ â ñîñòîÿíèè sp-ãèáðèäèçàöèè (ñì. ðèñ. 9, ñ. 33). Òðîéíàÿ ñâÿçü â àëêèíàõ ñîñòîèò èç îäíîé σ-ñâÿçè è äâóõ π-ñâÿçåé. Ïðîñòðàíñòâåííîå ðàñïîëîæåíèå àòîìîâ â ìîëåêóëå àöåòèëåíà ìîæíî ïîêàçàòü ñ ïîìîùüþ ìîäåëåé (ðèñ. 29).

Ïðîáëåìà. Êàê âëèÿåò íàëè÷èå òðîéíîé ñâÿçè íà õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà àëêèíîâ?  êàêèå ðåàêöèè âñòóïàþò àëêèíû? Óêàæèòå òèïû ðåàêöèé.

1. Ðåàêöèè ïðèñîåäèíåíèÿ

Àëêèíû ëåãêî âñòóïàþò â òàêèå ðåàêöèè. Ýòî îáúÿñíÿåòñÿ òåì, ÷òî ïðèðîäà è ýíåðãèÿ òð¸õ ñâÿçåé ó àëêèíîâ íåîäèíàêîâà: äâå — π-ñâÿçè è îäíà — σ-ñâÿçü. Ïðîöåññ ïðèñîåäèíåíèÿ èä¸ò â äâå ñòàäèè, âíà÷àëå ðàçðûâàåòñÿ îäíà π-ñâÿçü, çàòåì äðóãàÿ.

À. Ãèäðèðîâàíèå

Ýòó ðåàêöèþ ìîæíî ðàññìàòðèâàòü êàê ðåàêöèþ âîññòàíîâëåíèÿ, êîòîðàÿ èä¸ò â ïðèñóòñòâèè êàòàëèçàòîðà (íèêåëÿ, ïëàòèíû èëè ïàëëàäèÿ).  èçáûòêå âîäîðîäà ïðîèñõîäèò ïîëíîå íàñûùåíèå àëêèíîâ, îáðàçóþòñÿ àëêàíû:

Á. Ãàëîãåíèðîâàíèå

Àëêèíû, êàê è àëêåíû, îáåñöâå÷èâàþò áðîìíóþ âîäó. Ýòà ðåàêöèÿ ÿâëÿåòñÿ êà÷åñòâåííîé íà àëêèíû. Îíà òàêæå èä¸ò â äâå ñòàäèè:

Â. Ãèäðîãàëîãåíèðîâàíèå

Àöåòèëåí èñïîëüçóåòñÿ äëÿ ïîëó÷åíèÿ âèíèëõëîðèäà, à èç íåãî ïîëó÷àþò ïîëèâèíèëõëîðèä (ÏÂÕ) — âûñîêîìîëåêóëÿðíîå âåùåñòâî, êîòîðîå â ñî÷åòàíèè ñòîéêîé íåéëîíîâîé òêàíüþ ñëóæèò õîðîøèì ïîêðûòèåì äëÿ âçë¸òíî-ïîñàäî÷íîé âåðòîë¸òíîé ïëîùàäêè. Èç ïîëèâèíèëõëîðèäà èçãîòîâëÿþò âåíòèëÿöèîííûå òðóáîïðîâîäû íà ïîäâîäíûõ ëîäêàõ, èçîëÿöèþ äëÿ ýëåêòðîïðîâîäêè è íåêîòîðûå ñòðîèòåëüíûå ìàòåðèàëû:

Ê äðóãèì àëêèíàì ïðèñîåäèíåíèå ãàëîãåíîâîäîðîäà èä¸ò ïî ïðàâèëó Ìàðêîâíèêîâà (ñì. § 1 2).

Ã. Ïîëèìåðèçàöèÿ

Ïîëèìåðèçàöèÿ àëêèíîâ â çàâèñèìîñòè îò óñëîâèé ïðîòåêàåò ïî-ðàçíîìó:

à) òðè ìîëåêóëû àöåòèëåíà ïðè íàãðåâàíèè ïîëèìåðèçóþòñÿ â öèêëè÷åñêóþ ìîëåêóëó àðîìàòè÷åñêîãî óãëåâîäîðîäà áåíçîëà. Ýòà ðåàêöèÿ íàçûâàåòñÿ ðåàêöèåé òðèìåðèçàöèè:

6) âîçìîæíà ïîëèìåðèçàöèÿ äâóõ ìîëåêóë àöåòèëåíà. Ýòà ðåàêöèÿ íàçûâàåòñÿ äèìåðèçàöèÿ. Ïðè ïðîïóñêàíèè àöåòèëåíà ÷åðåç ðàñòâîð CuCl è NH4Cl â ñîëÿíîé êèñëîòå ïðè 80 °Ñ îáðàçóåòñÿ âèíèëàöåòèëåí, êîòîðûé ëåãêî ïðèñîåäèíÿåò õëîðîâîäîðîä, ïðåâðàùàÿñü â õëîðîïðåí. Ýòè ðåàêöèè èìåþò áîëüøîå ïðîìûøëåííîå çíà÷åíèå, òàê êàê ïîçâîëÿþò ïîëó÷èòü õëîðîïðåí, áóòàäèåí è äðóãèå âåùåñòâà, êîòîðûå èñïîëüçóþòñÿ çàòåì â ðåàêöèè ïîëèìåðèçàöèè:

Îêîí÷àíèå ïàðàãðàôà >>>

 

 

Ðåéòèíã@Mail.ru
<">


Ñîäåðæàíèå

interfaceType: 0, withoutIframe: true,