Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Глава 5. Углеводороды

Ароматические углеводороды (арены). Бензол

Гомологи бензола

Бензол, как и метан, является родоначальником гомологического ряда аренов. Гомологи бензола — это его производные, у которых один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Приведём несколько формул этой группы гомологов:

Радикал бензола С₆Н₅— называется фенилом.

Задание. Выведите общую формулу углеводородов ряда бензола.

Первые члены гомологического ряда бензола являются бесцветными жидкостями со своеобразным запахом. Они легче воды и в воде не растворяются, хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются растворителями.

Для аренов, стоящих в гомологическом ряду после метилбензола, характерна изомерия: изомерия заместителей и изомерия положения заместителей.

В случае изомерии положения заместителя надо пронумеровать атомы углерода, чтобы назвать эти вещества.

Часто положение двух заместителей обозначают не цифрами, а буквами. Орто (о-) означает «рядом»; мета (м-) — «через»; пара (n-) — «напротив». Тогда 1,2-диметилбензол называют о-диметилбензолом или о-ксилолом; 1,3-диметил бензол — м-диметилбензолом или м-ксилолом; 1,4-диметилбензол — n-диметилбензолом или n-ксилолом.

Замещение атомов водорода в молекуле бензола возможно как на предельные, так и на непредельные радикалы, например винил (СН₂=СН—):

Стирол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко полимеризу- ется с образованием полистирола:

Получение гомологов бензола. В 1877 г., работая совместно в Парижском университете, американский учёный Д. Крафте и французский химик Ш. Фридель провели реакцию алкилирования бензола и получили метилбензол (толуол):

Эта реакция была названа в честь первооткрывателей реакцией Фриделя — Крафтса. Толуол применяется для получения взрывчатых веществ и бензойной кислоты.

Особенности химических свойств гомологов бензола

Проблема. Опытным путём установлено, что гомологи бензола легче вступают в реакцию замещения, чем бензол. Почему?

Очевидно, объяснение нужно искать во взаимном влиянии атомов в молекулах гомологов бензола. Рассмотрим это положение на примере толуола.

Метильная группа в молекуле толуола является донором электронов, смещает электронную плотность от себя в сторону бензольного ядра:

В результате этого смещения нарушается равномерное распределение электронной плотности по всему бензольному ядру, увеличивается электронная плотность в положениях 2, 4, 6, и атомы водорода становятся более подвижными и легко замещаются. Таким образом, большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2, 4, 6 объясняется влиянием радикала метила.

Толуол легче, чем бензол, вступает в реакцию нитрования.

Тринитротолуол (тротил, или тол) — мощное взрывчатое вещество.

На основании теории химического строения мы говорим, что влияние атомов в молекулах взаимно.

Проверим это положение. Толуол можно рассматривать как производное не только бензола, но и метана, в молекуле которого атом водорода замещён на радикал фенил С₆Н₅—:

Выводы

1. Аренами называются ароматические углеводороды, в бензольных кольцах которых существует единое д-электронное облако, образованное шестью негибридными р-электронными орбиталями. Общая формула углеводородов ряда бензола С_nН_2n-6 (где n ≥ 6). Типичный представитель аренов — бензол. Благодаря сопряжению молекула бензола становится более устойчивой.

2. Гомологи бензола — углеводороды, которые образуются при замещении одного или нескольких атомов водорода бензольного кольца на углеводородные радикалы.

3. Реакции замещения у гомологов бензола идут относительно легче, чем у бензола, сказывается взаимное влияние атомов в молекуле аренов.

Основные понятия

Ароматические углеводороды (арены) • Бензол • Ароматическая связь • Бензольное кольцо • Единое π-электронное облако • Реакции замещения и присоединения • Изомерия положения заместителей • Фенил • Взаимное влияние атомов в молекуле • Толуол

Вопросы и задания

1. Какие углеводороды называются ароматическими? Приведите примеры.

2. Правильная современная формула бензола

3. Составьте структурные формулы двух изомеров пропилбензола и дайте им названия.

4. Углеводород, в котором все атомы углерода находятся в sp²-гибридизации, —

а) пропен         б) ацетилен         в) бензол         г) этан

5. Наибольшим образованием копоти сопровождается горение

а) гексана         б) гексена         в) бензола         г) циклогексана

6. При сгорании 3,9 г органического вещества образовалось 13,2 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 39. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

7. Запишите формулы углеводородов, из которых реакцией три- меризации можно получить толуол и этилбензол. Дайте им названия.

8. Запишите схемы реакций (указав условия их проведения), с помощью которых можно осуществить следующий ряд превращений:

9. Запишите схемы реакций, с помощью которых можно осуществить следующий ряд превращений:

циклогексан → бензол → этилбензол → винилбензол → полистирол.

<<< К началу параграфа