Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Глава 6. Спирты, фенолы

§ 19. Химические свойства одноатомных спиртов

В какие реакции вступают предельные углеводороды? На примере этана запишите уравнения химических реакции и укажите условия их протекания.
Составьте электронную формулу этанола и укажите наиболее реакционно- способные связи в его молекуле. Какие можно предположить реакции этого спирта с другими веществами?

При рассмотрении химических свойств одноатомных спиртов мы сначала изучим свойства, присущие всем органическим соединениям, затем — характерные для класса предельных одноатомных спиртов, а после рассмотрим индивидуальные свойства некоторых его представителей.

1. Общее свойство практически всех органических соединений — реакция горения.

Как и все органические соединения, спирты горючи. Горение спиртов — экзотермический окислительно-восстановительный процесс. Например:

С₂Н₅ОН + 3O₂ → 2СO₂ + ЗН₂O + 1366 кДж

Демонстрационный опыт. В четыре фарфоровые чашечки нальём немного метанола, этанола, пропанола и бутанола. С помощью лучинки подожжём спирты. Все они загораются (рис. 38).



Метанол и этанол легко воспламеняются и горят голубоватым пламенем, спирты с большей молекулярной массой горят светящимся пламенем и даже коптят.

Проблема. Почему по мере увеличения молекулярной массы спиртов усиливается их способность коптить при горении?

2. Специфические свойства спиртов.

Главные специфические свойства спиртов обусловлены их функциональной группой.

Эти свойства вызваны в основном наличием в молекулах спиртов и особенно в группе —ОН полярных связей:

Рассмотрим основные химические свойства спиртов на примере этанола (табл. 9).

Строение и свойства углеводородного радикала и гидроксильной группы в составе молекулы спирта взаимно влияют друг на друга. Чем больше атомов углерода в радикале, тем больше он влияет на функциональную группу, снижая полярность связи О—Н, и реакции таких соединений, например с натрием, протекают медленнее.

В свою очередь группа —ОН влияет на углеводородный радикал, уменьшая электронную плотность σ-связей соседнего атома углерода радикала, притягивая её к себе и вызывая отрицательный индуктивный эффект.

Если реакцию дегидратации спирта проводить при более низкой температуре (ниже 1 40 °С), молекулы воды отщепляются уже не от одной молекулы спирта, а от двух, и основным продуктом такой реакции будет простой эфир. В приведённом выше примере продуктом реакции является диэтиловый эфир.

Простые эфиры рассматривают как производные спиртов, у которых атом водорода гидроксильной группы замещён на углеводородный радикал. Их состав выражают формулой R—О—R.

Вам хорошо знаком диэтиловый эфир С₂Н₅—О—С₂Н₅. Его применяют в медицине: в зубоврачебной практике используют в качестве средства, осушающего полость рта. Диэтиловый эфир — хороший растворитель жиров, смол, воска и других неполярных органических соединений, легко воспламеняется, поэтому работать с ним нужно осторожно.

При каталитическом окислении спиртов образуются альдегиды, следовательно, эту реакцию можно рассматривать и как один из способов получения альдегидов. Используя это химическое свойство спиртов, мы получим из этилового спирта важный продукт — уксусный альдегид.

Лабораторный опыт. В пробирку налейте 1 см³ этилового спирта. Спираль из медной проволоки раскалите в пламени спиртовки или горелки до почернения. Какое вещество образовалось на поверхности меди? Нагретую медную спираль внесите в пробирку со спиртом (повторите опыт несколько раз). Понюхайте реакционную смесь после опыта. Соблюдайте правила техники безопасности. Как изменилась медная проволока после опыта? Какие выводы можно сделать из наблюдений? Запишите уравнение реакции:

В этой реакции окисления роль катализатора играет медь.

Каталитическое окисление спиртов используется в качестве промышленного способа получения альдегидов. Этот процесс идёт и в организме человека в случае попадания в него спирта.

Спирты вступают в реакции и с веществами других классов органических соединений, но об этом вы узнаете немного позже.

Окончание параграфа >>>