Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Глава 2. Теория строения органических соединений

Теория химического строения А.М. Бутлерова

Структурные формулы часто используют в сокращённом варианте, что более удобно для обзора химического строения органических соединений. Например, эти же формулы изомеров пентана можно представить так:

Для соединений с длинными углеродными цепями существуют ещё более короткие варианты написания структурных формул. Например, пентан можно обозначить формулой СН₃—(СН₂)₃—СН₃.

При изучении органических соединений, их разных классов, радикалов и других частиц используется номенклатура органических соединений. Теория химического строения послужила её упорядочению.

Номенклатура — это часть языка науки, представленная системой правил, позволяющей дать каждому соединению однозначное название и осуществлять презентацию веществ в словесной форме.

Номенклатура основывается на знании классов органических соединений (см. рис. 10, с. 36).

В органической химии используются разные номенклатурные системы, однако общепризнанной является международная систематическая номенклатура IUРАС (ИЮПАК — Международный союз теоретической и прикладной химии).

Номенклатура «этикетирует» элементы, вещества и частицы, помогает отличать их друг от друга.

Вы будете постоянно использовать в единстве химические формулы и уравнения, номенклатуру и терминологию, дополняющие друг друга.

В современной органической химии и в процессе её изучения для наименования соединений используется несколько номенклатур: историческая, рациональная и международная IUРАС.

Историческая (тривиальная) номенклатура, возникшая ещё в древние времена, присваивала названия веществам преимущественно по их происхождению (муравьиная, яблочная, янтарная, щавелевая, винная кислоты, древесный спирт, мочевина и т. д.). Исторические названия наиболее распространенных в быту веществ используются и в наше время. По мере развития химии историческую номенклатуру сменила рациональная.

Рациональную номенклатуру целесообразно применять для простейших углеводородов с разветвлённой цепью. Например, все предельные углеводороды рассматривают как производные метана, где один или все четыре атома водорода замещены на одновалентный радикал. При этом атом углерода, связанный с одним атомом углерода, называется первичным (—СН₃), с двумя — с двумя — вторичным (—СН₂—), с тремя — третичным с четырьмя — четвертичным

Например:

Рациональная номенклатура позволяет сравнительно легко называть простые вещества, и мы будем использовать её при изучении таких соединений, но она весьма затрудняет составление названий сложных веществ и разных изомеров. Поэтому ведущей в современной органической химии является международная номенклатура IUРАС.

В основу международной номенклатуры IUPAC положены названия предельных углеводородов. Класс соединений согласно этой номенклатуре обозначается функциональным окончанием или суффиксом. Для обозначения предельных углеводородов используется суффикс -ан (пропан C₃H₈), для этиленовых -ен (пропен С₃Н₆), для ацетиленовых -ин (пропин С₃Н₄), для спиртов -ол (пропанол С₃Н₅—ОН), для альдегидов -аль (пропаналь С₂Н₅—СНО), для кислот -овая (пропановая кислота С₂Н₅СООН).

С номенклатурой разных классов соединений вы уже знакомились в курсе химии 9 класса и продолжите её изучение в курсе органической химии в 10 классе.

Далее мы покажем принципы составления названий и формул органических соединений на более простых, знакомых вам соединениях, преимущественно на углеводородах и их изомерах.

Правила составления названий органических соединений

1. Выбирается главная цепь — самая длинная непрерывная углеродная цепь, которая содержит функциональную группу или характерную для углеводородов двойную либо тройную связь.

2. Нумерация углеродных атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе заместитель или функциональная группа.

3. Положение углеводородного радикала (начиная с простейшего) определяется атомом углерода главной цепи, с которым он связан.

4. Называется предельный углеводород, соответствующий главной цепи, и изменяется или прибавляется суффикс, соответствующий данному классу соединений.

5. Углеводородные остатки или радикалы, находящиеся в боковой цепи, рассматриваются как заместители водородных атомов в главной цепи. Заместителями могут быть галогены и некоторые функциональные группы, например аминогруппа —NH₂, нитрогруппа — NO₂ и др.

Корень — его название зависит от количества атомов углерода в цепи:

С₁ — «мет»; С₂ — «эт»; С₃ — «проп»; С₄ — «бут»; С₅ — «пент»; С₆ — «гекс»; С7 — «гепт»; С₈ — «окт»; С₉ — «нон»; С₁₀ — «дек».

Суффикс указывает на определённый вид связи атомов углерода в соединении:

—С—С— (алканы) -ан; (алкены) -ен; (алкины) -ин.

Префикс используется в названиях более сложных соединений для обозначения каких-либо атомов или групп, входящих в их состав.

Кроме префикса, корня и суффикса для составления названий сложных соединений используют локанты и множительные приставки.

Локанты — цифры или буквы, которые указывают положение заместителей и кратных связей, они могут ставиться перед префиксом или после суффикса.

Множительные приставки указывают число одинаковых заместителей или кратных связей:

два — «ди-»; три — «три-»; четыре — «тетра-»; пять — «пента-»; шесть — «гекса-»; семь — «гепта-»; восемь — «окта-»; девять — «нано-». Например:

Примеры составления названий углеводородов, известных вам из 9 класса:

Для раскрытия содержания той или иной теории и реализации её функций важно придерживаться определённого плана, или алгоритма, её описания.

План-характеристика теории

1. Предпосылки создания теории (исторический аспект).
2. Экспериментальная база и фундаментальные понятия теории.
3. Суть теории и её основные положения, их формулирование.
4. Следствия теории, её функции.
5. Доказательства действенности теории.
6. Границы применения теории.
7. Аппарат её описания (химический язык и модели конкретной теории).
8. Значение теории для науки и практики, дальнейшее её развитие.

Теория химического строения А.М. Бутлерова прочно вошла в науку и приобрела большое научное и практическое значение. Она стала важнейшей частью теоретического фундамента органической химии, руководящей основой всех её исследований. По своей значимости теория химического строения сопоставима с периодической системой химических элементов Д.И. Менделеева. Подобное признание вклада А.М. Бутлерова в науку и оценку его теории сделал дважды лауреат Нобелевской премии, крупнейший химик XX в. Л. Полинг: «Среди великих химиков мира я хотел бы назвать также Бутлерова (наряду с Менделеевым), установившего, что каждое вещество состоит из молекул, имеющих различную структуру, которая определяет качество вещества» (1975).

Теория химического строения обеспечила бурный расцвет синтеза органических веществ и химической промышленности. Как фундаментальная теория она нашла своё дальнейшее развитие на основе новых данных о строении и свойствах органических веществ и современных методов их исследования.

Выводы

1. Стержнем теории А.М. Бутлерова является поня тие «химическое строение», под которым понимается последовательность соединения атомов в соответствии с их валентностью, их взаимное влияние друг на друга.

2. Основная идея теории — зависимость свойств органических веществ от их химического строения (что в равной степени относится и к неорганическим соединениям). Сущность теории раскрывают её основные положения.

3. Химическое строение органических соединений кратко и однозначно отражают структурные формулы и дополняющая их номенклатура. Каждое вещество имеет только одну структурную формулу.

4. Важнейшей функцией теории является объяснение явлений. Теории также присущи функции обобщения, прогнозирования и систематизации.

5. Каждое вещество любого класса имеет своё название. Для наименования органических соединений применяют разные номенклатуры: тривиальную (историческую), рациональную и международную систематическую (IUPAG).

6. Для написания названий и формул соединений следует знать правила их составления.

Основные понятия

Теория химического строения • Химическое строение • Структурная изомерия • Структурная формула • Номенклатура органических соединений

Вопросы и задания

1. Раскройте основные исторические этапы создания теории химического строения.

2. Изложите основные положения и следствия теории химического строения.

3. Составьте структурные формулы: а) углеводорода пентана С₅Н₁₂; б) сероводорода; в) оксида углерода (IV). Какую информацию о химическом соединении они несут?

4. Назовите следующие соединения по номенклатуре IUРАС:

5. Какое значение имела теория химического строения для науки и практики? Используя дополнительную литературу и другие источники информации, составьте тезисы кратких сообщений по этому вопросу (по выбору).

<<< К началу параграфа