Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Глава 6. Спирты, фенолы

§ 20. Многоатомные спирты

Какие вы знаете спирты и в чём сходство их строения?
Что вы знаете о многоатомных спиртах? (См. учебник химии для 9 класса, § 42.)
Напишите формулу этиленгликоля и дайте определение многоатомных спиртов. Встречались ли вы в быту с применением этиленгликоля и глицерина?

Строение и номенклатура многоатомных спиртов

К многоатомным спиртам относятся спирты, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильные группы.

Спирты, в молекулах которых содержатся две группы, называются диолами, или гликолями (от греч. glykys — «сладкий»), три — триолами, если больше — полиолами. К природным многоатомным спиртам относятся: С₅Н₇(ОН)₅ — ксилит; С₆Н₈(ОН)₆ — сорбит, которые используют как заменители сахара при диабете.

Особенностью строения многоатомных спиртов является то, что гидроксильные группы в их молекулах связаны всегда с разными атомами углерода. Один атом углерода радикала не может удержать даже две гидроксильные группы, ибо такое соединение неустойчиво и быстро разлагается.

Названия многоатомных спиртов составляют следующим образом:

Важнейшие представители и физические свойства многоатомных спиртов

Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются этиленгликоль и глицерин.

Этиленгликоль — сиропообразная, вязкая, бесцветная жидкость, t_пл = 11,5 °С, t_кип = 197,6 °С. Этиленгликоль гигроскопичен, смешивается с водой и этиловым спиртом в любых отношениях. Он сильно понижает температуру замерзания воды, поскольку раствор этиленгликоля в воде имеет низкую температуру замерзания (60%-й раствор замерзает при температуре -49 °С). Поэтому этиленгликоль широко используется в системах охлаждения двигателей в качестве антифриза (от англ, to freeze — «замерзать») — вещества с низкой температурой замерзания, заменяющего воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Это позволяет избежать замерзания охлаждающей их жидкости зимой. Антифризы также замедляют её испарение летом. Они знакомы каждому автомобилисту.

Этиленгликоль очень токсичен! Это сильный яд!

Этиленгликоль опасен тем, что вызывает длительное, угрожающее жизни угнетение центральной нервной системы и поражение почек. Продуктами его метаболизма в организме являются щавелевая кислота и другие не менее ядовитые соединения. Он имеет спиртовой запах, в связи с чем может быть принят за этиловый спирт и стать причиной тяжёлых отравлений. Этиленгликоль или другой антифриз ни в коем случае нельзя пробовать на вкус.

Глицерин — бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Глицерин не имеет запаха, его t_пл = 18 °С, t_кип = 290 °С. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при температуре 18 °С, но получить его в твёрдом виде чрезвычайно сложно. Глицерин широко распространён в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов, жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции. Благодаря своим свойствам глицерин является важным компонентом многих пищевых продуктов, кремов, косметических средств.

Химические свойства многоатомных спиртов

1. Многоатомные спирты вступают в реакции, характерные и для одноатомных спиртов.

Они реагируют с активными металлами (калием, натрием и др.), замещающими водород во всех гидроксильных группах многоатомного спирта, вступают в реакции с галогеноводородами (НСl, НВr и др.) в реакцию со щелочами и в реакции дегидратации, образуют различные эфиры.

Проблема. Запишите уравнения указанных выше реакций и укажите их условия на примере этиленгликоля. В каком случае реакции с натрием будут протекать с большей скоростью — у этанола или у этиленгликоля? Дайте аргументированный ответ.

2. Многоатомные предельные спирты имеют и специфические свойства, отличающие их от одноатомных спиртов: они вступают в реакцию с нерастворимыми основаниями, например с гидроксидом меди (II) Си(ОН)₂. Рассмотрим эту реакцию на примере глицерина.

Окончание параграфа >>>