Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Глава 6. Спирты, фенолы

§ 21. Фенолы

Какие ароматические соединения вам известны? Изобразите формулу бензола и укажите особенности его строения. Какие реакции характерны для бензола? Запишите уравнения и укажите условия их протекания.

Фенолы — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца. Функциональная группа фенолов такая же, как и у спиртов, —ОН.

В зависимости от числа функциональных групп фенолы делятся на одноатомные, двухатомные, трёхатомные и др. Приведём примеры.

Правила ИЮПАК допускают наряду с международными названиями (например, фенол называется гидроксибензолом) использовать тривиальные, широко применяемые на практике: фенол, гидрохинон, резорцин и др.

Наиболее известный представитель этого класса соединений — фенол. Его формула С₆Н₅—ОН. Радикал фенола С_бН₅— называется фенил.

Фенол был впервые обнаружен в 1834 г. в каменноугольном дёгте, из которого получали светильный газ. Отсюда и его название: по-гречески phaino — «освещаю». Фенол известен человеку с начала XIX в. Во второй половине XIX в. он уже использовался в больницах как дезинфицирующее вещество.

Особенности строения молекулы фенола

Вспомните строение бензола, особенности связей и распределение электронной плотности в бензольном кольце. Если в бензоле один атом водорода заменить на группу —ОН, получим фенол.

Гидроксильная группа в феноле непосредственно связана с атомом углерода радикала фенила и в отличие от спиртов проявляет донорные (кислотные) свойства. Фенил оказывает влияние на гидроксильную группу (поляризация связи О—Н), что повышает кислотные свойства фенола.

В отличие от радикалов предельных углеводородов, являющихся донорами электронов, бензольное кольцо, точнее, радикал С₆Н₅—, называемый фенилом, обладает особенностью оттягивать к себе электроны, в данном случае — от атомов кислорода гидроксильной группы —ОН. Это приводит к поляризации, что делает атом водорода более подвижным, а вещество фенол приобретает слабые кислотные свойства.

В свою очередь, гидроксильная группа оказывает влияние на радикал. Под влиянием функциональной группы —ОН в бензольном кольце фенола электронная плотность распределяется неравномерно: частичный отрицательный заряд сосредоточен у атомов углерода, находящихся в 2,4,6-положениях. Это облегчает реакции замещения атомов водорода бензольного кольца именно в указанных положениях. В результате реакций замещения получают 2,4,6-производные фенола.

На примере фенола хорошо прослеживается взаимное влияние атомов в молекуле, и в частности влияние функциональной группы и радикала друг на друга.

Строение молекул фенола определяет его свойства.

Физические свойства фенола

Фенол — твёрдое, бесцветное, кристаллическое вещество, низконлавкое, очень гигроскопичное, с характерным резким запахом. На воздухе фенол окисляется, поэтому его кристаллы приобретают вначале розоватый оттенок, а при длительном хранении темнеют и становятся красноватыми. Он малорастворим в воде при комнатной температуре, но быстро и хорошо растворяется при 60-70 °С. Фенол легкоплавок, его температура плавления 43 °С. Фенол обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами. Токсичен!

Водный 5 %-й раствор (слабая карболовая кислота, слабее, чем уксусная) не изменяет окраски лакмуса.

Фенол ядовит! При попадании на кожу он вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и может вызвать отравление! При работе с фенолом надо соблюдать правила техники безопасности.

В конце XIX в. шотландский врач Д. Листер впервые провёл операцию, использовав в качестве антисептика карболовую кислоту. Впоследствии от фенола как антисептика отказались из-за его способности вызывать сильнейшие ожоги тканей. Его вытеснили более эффективные и менее раздражающие кожу производные фенола.

Демонстрационный опыт. В пробирку нальём 3 мл Н₂O и добавим шпателем несколько кристалликов фенола. Смесь встряхнём. Раствор мутнеет, на дне пробирки остаются кристаллы. Пробирку слегка нагреем (до исчезновения кристаллов). Что вы наблюдаете? Почему раствор стал прозрачным? Затем содержимое пробирки охладим. Что вы наблюдаете? Сделайте выводы.

Химические свойства фенола

Наличие в молекуле фенола как гидроксильной группы, так и бензольного кольца в углеводородном радикале фениле обусловливает его химические свойства.

Проблема. Опираясь на знание строения молекулы фенола и взаимного влияния атомов и групп атомов в его молекуле, предскажите возможные реакции, в которые он вступает.

Наличие группы —ОН в молекуле делает некоторые его свойства схожими со свойствами спиртов.

1. Фенол реагирует с щелочными металлами.

Демонстрационный опыт. В пробирку с расплавленным фенолом поместим небольшой кусочек очищенного и осушенного натрия. Происходит химическая реакция с выделением водорода (поджигаем лунинкой) и образованием фенолята натрия (подобного алко- голятам):

2С_бН₅—ОН + 2Na → 2C₆H₅—ONa + Н₂↑

2. Фенол обладает слабыми, но более сильными, чем у одноатомных спиртов, кислотными свойствами. Вследствие этого и в отличие от одноатомных спиртов фенол реагирует, как и многоатомные спирты, со щелочами.

Задание. Напишите уравнение реакции фенола с гидроксидом натрия, укажите её тип и условия протекания.

Демонстрационные опыты по исследованию химических свойств фенола.

Оборудование и реактивы: фенол кристаллический, 3%-й раствор фенола, бромная вода (6 капель брома на 50 мл воды), 10%-й раствор NaOH, 1 %-й раствор FeCl₃, растворы лакмуса и фенолфталеина, 5 пробирок, спиртовка, микрошпатель.

Техника безопасности

Экспериментально установили, что фенол — химически активное вещество.

Окончание параграфа >>>