|
Ãëàâà 7. Àëüäåãèäû, êåòîíû, êàðáîíîâûå êèñëîòû è ñëîæíûå ýôèðû
§ 22. Êëàññèôèêàöèÿ, íîìåíêëàòóðà è îñîáåííîñòè ñòðîåíèÿ àëüäåãèäîâ
Àëüäåãèäû è êåòîíû òàêæå îòíîñÿòñÿ ê êèñëîðîäñîäåðæàùèì ñîåäèíåíèÿì. Îíè ÿâëÿþòñÿ êàðáîíèëüíûìè ïðîèçâîäíûìè óãëåâîäîðîäîâ, èëè êàðáîíèëüíûìè ñîåäèíåíèÿìè, òàê êàê â ñîñòàâå ñâîåé ôóíêöèîíàëüíîé ãðóïïû ñîäåðæàò êàðáîíèëüíóþ ãðóïïó
Ãîìîëîãè÷åñêèå ðÿäû àëüäåãèäîâ è êåòîíîâ èìåþò îäèíàêîâóþ ôîðìóëó
ÑnÍ2nÎ.
Îáùàÿ ôîðìóëà àëüäåãèäîâ êåòîíîâ Èçâåñòíûé âàì ïðåäñòàâèòåëü àëüäåãèäîâ — ôîðìàëüäåãèä, à êåòîíîâ — àöåòîí.
Ñ êàêèìè àëüäåãèäàìè âàì ïðèõîäèëîñü âñòðå÷àòüñÿ â æèçíè? Ïðîäóêòîì êàêîé óæå çíàêîìîé âàì ðåàêöèè ÿâëÿåòñÿ ôîðìàëüäåãèä, èëè àöåòàëüäåãèä? Çàïèøèòå óðàâíåíèÿ ðåàêöèé è óêàæèòå óñëîâèÿ èõ ïðîòåêàíèÿ.
Îçíàêîìèìñÿ áîëåå ïîäðîáíî ñ êàðáîíèëüíûìè ñîåäèíåíèÿìè — àëüäåãèäàìè.
Àëüäåãèäû øèðîêî ðàñïðîñòðàíåíû â ïðèðîäå. Çàïàõ ìíîãèõ èç íèõ àññîöèèðóåòñÿ ó íàñ ñ ïëîäàìè è ïðîäóêòàìè, èç êîòîðûõ îíè áûëè âûäåëåíû. Àëüäåãèäû, ñîäåðæàùèåñÿ â ïëîäàõ ëèìîíîâ, àïåëüñèíîâ, ìèíäàëÿ è äð., ïðèäàþò èì ïðèÿòíûé çàïàõ è âêóñ. Òàê, íàïðèìåð, àëüäåãèä âàíèëèí ñîäåðæèòñÿ â âàíèëè, êîðè÷íûé àëüäåãèä — â êîðèöå, àëüäåãèä öèòðàëü — â ëèìîííîì ìàñëå. ×åëîâåê äàâíî èñïîëüçóåò ëå÷åáíûå ñâîéñòâà íåêîòîðûõ àëüäåãèäîâ. Ïèðîäîêñàëü ÿâëÿåòñÿ îäíîé èç ôîðì âèòàìèíà Â6.
|
Àëüäåãèäàìè íàçûâàþòñÿ ïðîèçâîäíûå óãëåâîäîðîäîâ, â ìîëåêóëàõ êîòîðûõ êàðáîíèëüíàÿ ãðóïïà ñâÿçàíà ñ óãëåâîäîðîäíûì ðàäèêàëîì è àòîìîì âîäîðîäà.
|
Íàïðèìåð:
Îáùàÿ ñòðóêòóðíàÿ ôîðìóëà àëüäåãèäîâ ãäå ãðóïïà íàçûâàåòñÿ àëüäåãèäíîé è ÿâëÿåòñÿ ôóíêöèîíàëüíîé äëÿ àëüäåãèäîâ.
Ñîãëàñíî ïðàâèëàì íîìåíêëàòóðû IUPAC íàçâàíèÿ àëüäåãèäîâ îáðàçóþòñÿ ïóò¸ì äîáàâëåíèÿ ñóôôèêñà -àëü ê íàçâàíèþ ñîîòâåòñòâóþùåãî óãëåâîäîðîäà.
Ïî õàðàêòåðó óãëåâîäîðîäíîãî ðàäèêàëà àëüäåãèäû ìîæíî ðàçäåëèòü íà òðè ãðóïïû.
Ðàññìîòðèì ïðåäåëüíûå àëüäåãèäû.
Îáùàÿ ôîðìóëà ãîìîëîãè÷åñêîãî ðÿäà ïðåäåëüíûõ àëüäåãèäîâ: ÑnÍ2n+1ÑÍÎ.  ãîìîëîãè÷åñêîì ðÿäó (òàáë. 12) ïî ìåðå óäëèíåíèÿ óãëåðîäíîé öåïè íàáëþäàþòñÿ çàêîíîìåðíûå èçìåíåíèÿ ôèçè÷åñêèõ ñâîéñòâ àëüäåãèäîâ.
Ôîðìàëüäåãèä — ãàç, àöåòàëüäåãèä — ëåòó÷àÿ æèäêîñòü, ïîñëåäóþùèå ÷ëåíû ðÿäà — æèäêîñòè, âûñøèå ãîìîëîãè — òâ¸ðäûå âåùåñòâà. Ïåðâûå ÷ëåíû ãîìîëîãè÷åñêîãî ðÿäà õîðîøî ðàñòâîðèìû â âîäå, ïîñêîëüêó îíè ñïîñîáíû îáðàçîâûâàòü âîäîðîäíûå ñâÿçè ñ ìîëåêóëàìè âîäû. Ìåæäó ìîëåêóëàìè àëüäåãèäîâ ïðàêòè÷åñêè íå îáðàçóþòñÿ âîäîðîäíûå ñâÿçè, íî èìåþò ìåñòî äèïîëü-äèïîëüíûå âçàèìîäåéñòâèÿ è, êàê ñëåäñòâèå, àëüäåãèäû èìåþò áîëåå íèçêèå òåìïåðàòóðû êèïåíèÿ, ÷åì ñîîòâåòñòâóþùèå èì ñïèðòû. Ìíîãèå èç àëüäåãèäîâ èìåþò ðåçêèé çàïàõ, íåêîòîðûå — ïðèÿòíûé çàïàõ.
Îêîí÷àíèå ïàðàãðàôà >>>
|