|
Ãëàâà 7. Àëüäåãèäû, êåòîíû, êàðáîíîâûå êèñëîòû è ñëîæíûå ýôèðû
§ 25. Ñëîæíûå ýôèðû êàðáîíîâûõ êèñëîò
Êàêèå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ íàçûâàþòñÿ ñëîæíûìè ýôèðàìè?
Êàêàÿ ðåàêöèÿ íàçûâàåòñÿ ðåàêöèåé ýòåðèôèêàöèè? Ïðèâåäèòå ïðèìåð è çàïèøèòå óðàâíåíèå.
Ñëîæíûå ýôèðû
Ñëîæíûå ýôèðû ÿâëÿþòñÿ âàæíåéøèìè ïðîèçâîäíûìè êàðáîíîâûõ êèñëîò, êîòîðûå ìîæíî ïîëó÷èòü ïðè âçàèìîäåéñòâèè ýòèõ êèñëîò ñî ñïèðòàìè. Îáùàÿ ôîðìóëà ñëîæíûõ ýôèðîâ à èõ ôóíêöèîíàëüíàÿ ãðóïïà — àëêèëêàðáîêñèëàòíàÿ.  îáùåì âèäå ðåàêöèþ èõ ïîëó÷åíèÿ ìîæíî ïðåäñòàâèòü òàê:
Ðåàêöèè ìåæäó êàðáîíîâîé êèñëîòîé è ñïèðòîì, îñíîâíûì ïðîäóêòîì êîòîðîé ÿâëÿåòñÿ ñëîæíûé ýôèð, íàçûâàþò ðåàêöèÿìè ýòåðèôèêàöèè.
Ðåàêöèè ýòîãî âèäà ïðîòåêàþò ìåäëåííî, ïîýòîìó èõ ïðîâîäÿò â ïðèñóòñòâèè ñèëüíûõ íåîðãàíè÷åñêèõ êèñëîò, îáû÷íî ñåðíîé. Êàòàëèòè÷åñêîå äåéñòâèå îêàçûâàþò èîíû âîäîðîäà.
Äðóãèì ïðîäóêòîì ðåàêöèè ýòåðèôèêàöèè ÿâëÿåòñÿ âîäà, îáðàçóþùàÿñÿ çà ñ÷¸ò ãèäðîêñèëà êàðáîêñèëüíîé ãðóïïû êèñëîòû è âîäîðîäà ãðóïïû —ÎÍ ñïèðòà.
Ó÷èòûâàÿ îñîáåííîñòè ñòðîåíèÿ êàðáîêñèëüíîé ãðóïïû, ñëåäîâàëî áû îæèäàòü, ÷òî îò ìîëåêóëû êèñëîòû áóäåò îòùåïëÿòüñÿ íàèáîëåå ïîäâèæíûé ïðîòîí, à ñïèðò, â ñâîþ î÷åðåäü, áóäåò ïðåäîñòàâëÿòü âñþ ãèäðîêñèãðóïïó. Îäíàêî ýêñïåðèìåíò óáåäèòåëüíî ïîêàçàë, ÷òî ýòî íå òàê. Ìåõàíèçì ýòîé ðåàêöèè áûë èçó÷åí ñ ïîìîùüþ ìåòîäà ìå÷åíûõ àòîìîâ.  ñïåöèàëüíî ïðîâåä¸ííûõ ýêñïåðèìåíòàõ èñïîëüçîâàëñÿ ìåòàíîë, ìîëåêóëû êîòîðîãî ñîäåðæàëè èçîòîï êèñëîðîäà 18Î. Áûëî îáíàðóæåíî, ÷òî òÿæ¸ëûé àòîì êèñëîðîäà â ðåçóëüòàòå ðåàêöèè îêàçàëñÿ íå â ìîëåêóëàõ âîäû, à âîø¸ë â ñîñòàâ îáðàçóþùåãîñÿ ñëîæíîãî ýôèðà:
Èòàê, ïðè âçàèìîäåéñòâèè îðãàíè÷åñêîé êèñëîòû ñî ñïèðòîì ãèäðîêñèëüíàÿ ãðóïïà îòùåïëÿåòñÿ îò êèñëîòû, à âîäîðîä — îò ñïèðòà.
Íîìåíêëàòóðà è èçîìåðèÿ ñëîæíûõ ýôèðîâ
Íàçâàíèÿ ñëîæíûõ ýôèðîâ ïðîèçâîäÿòñÿ îò íàçâàíèé îáðàçîâàâøèõ èõ êèñëîò è ñïèðòîâ, íàïðèìåð:
Ñëîæíûå ýôèðû èçîìåðíû êàðáîíîâûì êèñëîòàì ñ òåì æå ÷èñëîì óãëåðîäíûõ àòîìîâ.
Çàäàíèå. Íàïèøèòå ñòðóêòóðíûå ôîðìóëû ìåòèëôîðìèàòà, ìåòèë- àöåòàòà è ïðîïèîíîâîé êèñëîòû. Óêàæèòå, ê êàêèì êëàññàì îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ îíè îòíîñÿòñÿ.
Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà ñëîæíûõ ýôèðîâ
Ñëîæíûå ýôèðû íèçøèõ êàðáîíîâûõ êèñëîò — ëåòó÷èå æèäêîñòè èëè òâ¸ðäûå âåùåñòâà, ïëîõî ðàñòâîðÿþùèåñÿ â âîäå, ñ ïðèÿòíûì çàïàõîì, ëåã÷å âîäû (íàïðèìåð, ïëîòíîñòü èçîàìèëàöåòàòà — 0,876 ã/ñì3) (òàáë. 14). Ñëîæíûå ýôèðû âûñøèõ ñïèðòîâ è êàðáîíîâûõ êèñëîò — òâ¸ðäûå, âîñêîïîäîáíûå âåùåñòâà.
Îêîí÷àíèå ïàðàãðàôà >>>
|