Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Глава 10. Углеводы

§ 33. Целлюлоза — природный полимер

Вспомните из курса биологии, в чём состоят наиболее важные отличия животной и растительной клеток.
Способна ли целлюлоза выступать в качестве питательного вещества для живых организмов?

Целлюлоза

Целлюлоза — важнейший полисахарид, макромолекулы которого, как и молекулы крахмала, отвечают формуле (С₆Н₁₀О₅)_n. По свойствам эти вещества весьма различны. Важнейшим объяснением их многочисленных отличий служит то, что макромолекулы крахмала состоят из α-глюкозы, а макромолекулы целлюлозы — из β-глюкозы. Макромолекулы целлюлозы имеют линейное строение. Чистая целлюлоза — это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение.

Проблема. Мономер целлюлозы — глюкоза — содержит большое количество гидроксильных групп, что определяет высокую способность глюкозы к растворению в воде. Как следует объяснить полную нерастворимость макромолекул целлюлозы?

Целлюлоза — основной компонент стенок растительных клеток. Поэтому она составляет основу древесины и растительных волокон. Рентгеновскими и другими исследованиями доказано, что сотни нитевидных молекул целлюлозы связываются водородными связями в пучки (фибриллы). Малая прочность водородных связей компенсируется их исключительной многочисленностью, что и обеспечивает высокую механическую прочность волокон.

Молекула целлюлозы — природный полимер, который состоит из соединённых в линейную цепь остатков β-глюкозы. Степень полимеризации (n) от 300 до 3000. Схему строения макромолекулы целлюлозы можно представить следующим образом:

Элементарным звеном макромолекулы целлюлозы является остаток β-глюкозы:

Химические свойства целлюлозы

1. Горение и термическое разложение целлюлозы (рис. 66).

Целлюлоза хорошо горит. При нагревании целлюлозы без доступа воздуха происходит её термическое разложение.

Нагревание целлюлозы (ваты, кусочков фильтровальной бумаги) с раствором серной кислоты приводит к постепенному её гидролизу, конечным продуктом которого является глюкоза. Как и в случае с гидролизом крахмала, глюкозу можно обнаружить с помощью реакции восстановления гидроксида меди (II).

Гидролиз можно провести так: в фарфоровую ступку помещают немного ваты, смачивают её концентрированной серной кислотой и растирают вату пестиком. Полученную кашицу разбавляют водой, переносят в стакан и кипятят, пока не произойдёт гидролиз. К 2-3 мл полученного раствора приливают 2-3 капли раствора сульфата меди (II) и 5-7 капель концентрированного раствора щёлочи (она должна быть в избытке). При дальнейшем нагревании получается осадок красного цвета — оксид меди(I).

Суммарно полный гидролиз целлюлозы можно выразить следующей схемой:

2. Образование сложных эфиров.

Способность целлюлозы к образованию простых и сложных эфиров определяется наличием в составе каждого её элементарного звена трёх гидроксильных групп. Поскольку наибольшее практическое значение имеют нитраты и ацетаты целлюлозы, рассмотрим способы их получения. Для удобства записи уравнений реакций гидроксильные группы элементарных звеньев иногда выделяют следующим образом:

Нитраты целлюлозы образуются в результате воздействия на целлюлозу концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. В зависимости от условий проведения реакции этерификации в ней могут участвовать как одна, так и две либо три гидроксильные группы элементарных звеньев:

Окончание параграфа >>>