Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Дополнительный материал к § 34

Аминокислоты, пептиды, полипептиды и белки в природе и жизни

В природе аминокислоты встречаются как в составе пептидов и белков, так и в свободном виде, а также в составе других соединений.

Например, n-аминобензойная кислота является составной частью витаминов группы В. Широко известный лекарственный препарат стрептоцид (сульфаниламид) по составу и строению очень похож на n-аминобензойную кислоту. Он защищает организм от воздействия микробов.

Однако наибольшее значение аминокислоты имеют именно в качестве строительного материала для биополимеров. Как уже отмечено выше, а-аминокислотам принадлежит выдающаяся роль в природе — они служат мономерами, из которых построены все растительные и животные белки.

В организме человека непременно имеются аминокислоты, содержащие серу: цистеин и метионин. Интересно, что почти все 1 50 г серы, присутствующие в организме взрослого человека, входят в состав белковых молекул волос, кожи и ногтей.

Аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают из белков пищи. 12 из 20 α-аминокислот, входящих в состав белков, могут синтезироваться в организме человека. Они называются заменимыми. Остальные 8 непременно должны содержаться в продуктах питания. Они называются незаменимыми аминокислотами. К числу незаменимых аминокислот относятся: валин, лейцин, изолейцин, лизин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан, а для детей ещё две аминокислоты (аргинин и гистидин). Суточная потребность человека в каждой из этих кислот — около 1 г. Рацион животных также должен содержать все необходимые аминокислоты.

Проблема. Мясо содержит все необходимые человеку аминокислоты, но не все люди употребляют его в пищу. Сформулируйте требования, которые должны предъявляться к организации вегетарианского питания.

Безусловно, необходимые аминокислоты можно получить из белков растений.

Растения разных видов содержат различающиеся наборы аминокислот. Так, например, в зерновых культурах обычно отсутствует одна незаменимая аминокислота — лизин. Следовательно, в дополнение к зерновым рацион вегетарианца непременно должен включать продукты из тех растений, в которых лизин содержится. Исследователи полагают, что традиционные для народов некоторых стран сочетания продуктов (соевых бобов с рисом на востоке, макарон с сыром в итальянской кухне и др.) обусловлены именно этим.

Применение аминокислот

При сильном истощении и после тяжёлых операций больным назначают аминокислоты в виде лекарственных препаратов. Многие α-аминокислоты используют при лечении различных заболеваний: нервных, желудочно-кишечных, глазных и др.

Некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост.

Натуральный шёлк состоит из молекул белка кератина, построенных в основном из глицина, аланина и в меньшей степени — из других аминокислот. Некоторые сорта синтетического шёлка (капрон, энант) получают из аминокислот.

В промышленности аминокислоты получают путём гидролиза белков. Используются и синтетические способы их изготовления. Аминокислоты можно получать из соответствующих карбоновых кислот через промежуточное получение хлорпроизводного карбоновой кислоты.

Как мы уже знаем, белки как разновидность пептидов представляют собой соединения, построенные из остатков α-аминокислот.

Задание. Прокомментируйте схему на рисунке 68.

Условно принято считать, что пептиды содержат в своих молекулах до 100 аминокислотных звеньев. При этом их молекулярная масса может достигать 10 000.

Молекулы белков крупнее. Их полимерные цепи содержат свыше 100 аминокислотных звеньев. Соответственно, их молекулы имеют большую молекулярную массу — от 1 0 000 до нескольких миллионов единиц. Таким образом, условно можно считать, что молекулы пептидов и белков при принципиально одинаковом строении полимерных цепей отличаются лишь размерами и массой.

Мы уже рассмотрели реакции поликонденсации аминокислот с образованием дипептида или полипептида. Ещё раз проанализируем и мысленно смоделируем «устройство» такой полимерной цепи, акцентируя внимание на названиях основных функциональных групп (см. рис. 68).

Последовательность аминокислотных остатков в полимерной цепи определяет первичную структуру пептидов и белков.

Небольшие размеры молекул многих пептидов сделали их удобными объектами для физико-химических исследований. Поэтому структура многих пептидов изучена подробно.

Названия небольших полипептидов строятся из перечисления образующих их аминокислотных остатков, начиная с конца, завершающегося аминогруппой, с добавлением суффикса -ил. Название последней аминокислоты (С-концевой) сохраняется полностью. Например, трипептид, структурная формула которого:

имеет название глицилвалилфенилаланин. В сокращённом виде оно записывается так: Gly-Val-Phe.

Пептиды содержатся в клетках всех живых организмов, выполняя самые разные функции. Например, пептиды, в состав которых входит аминокислота гистидин, содержатся в мышцах животных и человека.

Многие гормоны, регулирующие химические процессы, протекающие в организмах животных и человека, также являются пептидами.

Окончание параграфа >>>