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Ãëàâà 3. Îñîáåííîñòè ñòðîåíèÿ è ñâîéñòâ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé è èõ êëàññèôèêàöèÿ Êëàññèôèêàöèÿ è ìåòîäû ïîçíàíèÿ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèéÌåòîäû ïîçíàíèÿ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèéÎðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ — ýêñïåðèìåíòàëüíî -òåîðåòè÷åêàÿ íàóêà, ïîýòîìó ïðè å¸ èçó÷åíèè â øêîëå èñïîëüçóþòñÿ êàê ýêñïåðèìåíòàëüíûå (îïûòû, íàáëþäåíèÿ, èçìåðåíèÿ è äð.), òàê è òåîðåòè÷åñêèå (îáúÿñíåíèå, ïðîãíîçèðîâàíèå, ìîäåëèðîâàíèå è äð.) ìåòîäû èçó÷åíèÿ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé.
Õèìè÷åñêèé ýêñïåðèìåíò (ðèñ. 11) — îáÿçàòåëüíûé ìåòîä èçó÷åíèÿ îðãàíè÷åñêîé õèìèè, íî åãî èñïîëüçîâàíèå èìååò íåêîòîðûå îñîáåííîñòè, ñâÿçàííûå ñî ñòðîåíèåì îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ, à ñëåäîâàòåëüíî, ñ èõ íåêîòîðûìè ñâîéñòâàìè, òàêèìè êàê ïëîõàÿ ðàñòâîðèìîñòü â âîäå, ñïîñîáíîñòü îêàçûâàòü âðåäíîå âëèÿíèå íà îêðóæàþùóþ ñðåäó. Êðîìå ýòîãî, íåêîòîðûå ñâîéñòâà è ïðèçíàêè ðåàêöèé ýòèõ âåùåñòâ ñëîæíû äëÿ íàáëþäåíèÿ, à ñàìè ðåàêöèè òðåáóþò èíîãäà çíà÷èòåëüíîãî âðåìåíè äëÿ îñóùåñòâëåíèÿ. Ñ ó÷¸òîì ýòèõ îñîáåííîñòåé íàðÿäó ñ íàòóðàëüíûì ýêñïåðèìåíòîì, äîñòóïíûì äëÿ íàáëþäåíèÿ, âûïîëíåíèÿ è ïîíèìàíèÿ, ÷àñòî èñïîëüçóþò âèðòóàëüíûå ýêñïåðèìåíòû. Áëàãîäàðÿ âèðòóàëüíîìó ýêñïåðèìåíòó ìîæíî îñóùåñòâèòü ïîêàç ñëîæíûõ, äëèòåëüíûõ, à òàêæå îïàñíûõ â èñïîëíåíèè è âðåäíûõ äëÿ çäîðîâüÿ, íî âàæíûõ äëÿ ïîíèìàíèÿ îðãàíè÷åñêîé õèìèè îïûòîâ. Ìóëüòèìåäèéíàÿ ïðåçåíòàöèÿ óñêîðÿåò ïðîöåññ ïðîâåäåíèÿ âèðòóàëüíîãî ýêñïåðèìåíòà, óâåëè÷èâàåò äîñòóïíîñòü âîñïðèÿòèÿ îïûòà â öåëîì è åãî îòäåëüíûõ äåòàëåé è ïðîèñõîäÿùèõ ÿâëåíèé, îáåñïå÷èâàåò öåëåíàïðàâëåííîñòü íàáëþäåíèÿ. Âèðòóàëüíûå àíàëèòè÷åñêèå ëàáîðàòîðèè ïîçâîëÿþò ñàìîñòîÿòåëüíî èññëåäîâàòü ñîñòàâ íåêîòîðûõ ñîåäèíåíèé (ñ ýòèìè ëàáîðàòîðèÿìè ìîæíî ïîçíàêîìèòüñÿ íà ñàéòàõ Èíòåðíåòà). Ïðè èçó÷åíèè îðãàíè÷åñêîé õèìèè áîëüøîå çíà÷åíèå èìåþò ìåòîäû òåîðåòè÷åñêîãî ïîçíàíèÿ: ðåøåíèå ïðîáëåì, ïðîãíîçèðîâàíèå, ìîäåëèðîâàíèå, òåîðåòè÷åñêîå è ìîäåëüíîå îïèñàíèå ñòðîåíèÿ, ñâîéñòâ è ïðîöåññîâ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé. Âñå ýòè ìåòîäû áóäóò àêòèâíî èñïîëüçîâàòüñÿ âàìè ïðè èçó÷åíèè ðàçíûõ êëàññîâ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé. Âàæíåéøèìè ìåòîäàìè ïîçíàíèÿ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé ñëóæàò íàáëþäåíèÿ, õèìè÷åñêèé ýêñïåðèìåíò, ìîäåëèðîâàíèå.  8 êëàññå âû ïðèîáðåëè çíàíèÿ î òàêèõ ìåòîäàõ, êàê íàáëþäåíèå, ñðàâíåíèå, õèìè÷åñêèé ýêñïåðèìåíò. Îñîáîå çíà÷åíèå äëÿ îðãàíè÷åñêîé õèìèè èìåþò ìåòîäû ìîäåëèðîâàíèÿ è ìîäåëüíîãî îáúÿñíåíèÿ, íàïðèìåð ãèáðèäèçàöèè àòîìíûõ îðáèòàëåé è äð. Èçó÷åíèå îðãàíè÷åñêîé õèìèè íåìûñëèìî áåç èñïîëüçîâàíèÿ ðàçíîîáðàçíûõ ìîäåëåé ìîëåêóë, ïîìîãàþùèõ ïîíÿòü ïðîñòðàíñòâåííîå ñòðîåíèå îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé.  íàøåì êóðñå ìû ÷àñòî áóäåì îáðàùàòüñÿ ê øàðîñòåðæíåâûì è ìàñøòàáíûì ìîäåëÿì (ðèñ. 12).
Çàäàíèå. Èñïîëüçóÿ êîìïëåêò äëÿ ñîñòàâëåíèÿ ìîäåëåé èëè ïëàñòèëèí è ñïè÷êè, ñîáåðèòå øàðîñòåðæíåâûå ìîäåëè ìîëåêóë àöåòèëåíà è èçîìåðîâ ïðîïèëåíà.
Âûâîäû 1. Äëÿ óïîðÿäî÷åíèÿ ìíîæåñòâà îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé ïðèìåíÿþò êëàññèôèêàöèè âåùåñòâ. Çà îñíîâó êëàññèôèêàöèè áåðóò: à) óãëåðîäíóþ öåïü (íåðàçâåòâë¸ííàÿ, ðàçâåòâë¸ííàÿ, öèêëè÷åñêàÿ);
2.  ìîëåêóëàõ óãëåâîäîðîäîâ àòîìû óãëåðîäà ìîãóò ñîåäèíÿòüñÿ ñ ïîìîùüþ îäèíàðíîé, äâîéíîé è òðîéíîé ñâÿçåé, à â íåêîòîðûõ ñîåäèíåíèÿõ îáðàçîâûâàòü öèêëû è áåíçîëüíûå êîëüöà (ñì. ðèñ. 10). 3.  çàâèñèìîñòè îò ñòðîåíèÿ óãëåðîäíîé öåïè ñîåäèíåíèÿ äåëÿò íà àöèêëè÷åñêèå è öèêëè÷åñêèå, ïî ôóíêöèîíàëüíîé ãðóïïå — íà êëàññû ñîåäèíåíèé (ñïèðòû, àëüäåãèäû, êèñëîòû è äð.). 4. Âàæíåéøèìè ìåòîäàìè ïîçíàíèÿ ñòðîåíèÿ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé ÿâëÿþòñÿ: íàáëþäåíèå, õèìè÷åñêèé ýêñïåðèìåíò è ìîäåëèðîâàíèå. Îñíîâíûå ïîíÿòèÿ Êëàññèôèêàöèÿ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé • Óãëåðîäíàÿ öåïü (óãëåðîäíûé ñêåëåò) • Êëàññèôèêàöèîííûå ïðèçíàêè (õàðàêòåð óãëåâîäîðîäíîé öåïè è ôóíêöèîíàëüíûå ãðóïïû) • Óãëåâîäîðîäíûå ðàäèêàëû • Ìåòîäû èññëåäîâàíèÿ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé • Ìîäåëè • Ìåòîäû ìîäåëèðîâàíèÿ Âîïðîñû è çàäàíèÿ
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