Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Глава 4. Теоретические основы, механизмы и закономерности протекания реакций органических соединений

Особенности и классификация органических реакций

Классификация по направлению и конечному результату (продукту) химического превращения

По этим признакам органические реакции делят на три основных типа: замещения, присоединения, элиминирования, перегруппировки. Часто выделяют и такие, как окисление и восстановление. С примерами всех этих типов реакций вы уже знакомы из курса химии 9 класса.

1. Реакции замещения. Под замещением понимают замену атома или группы атомов на другой атом или группу атомов. В результате реакции замещения образуются два разных продукта. К таким реакциям относятся: галогенирование и нитрование алканов; этерификация и алкилирование карбоновых кислот; многочисленные реакции простых полярных молекул (Н₂O, NH₃, Сl₂, I₂, Вr₂ и др.) с эфирами, спиртами, галогенопроизводными.

Задание. Приведите примеры каждого из перечисленных выше видов замещения и докажите принадлежность к данному типу и виду реакций.

2. Реакции присоединения. Под реакцией присоединения понимают введение атома или группы атомов в молекулу непредельного соединения, что сопровождается разрывом в этом соединении гс-связей. В ходе взаимодействия двойные связи превращаются в одинарные, а тройные — в двойные или одинарные.

К реакциям присоединения относятся и реакции полимеризации (см. учебник химии для 9 класса), например:

СН₂=СН₂+СН₂=СН₂+СН₂=СН₂+... → ...-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-...

Проблема. Докажите принадлежность реакции полимеризации к типу реакций присоединения и приведите пример такой реакции.

3. Реакции элиминирования, или отщепления. Это реакции, в ходе которых происходит отщепление атомов или их групп от органической молекулы с образованием кратной связи (дегидрования, дегидратации и др.).

Реакции отщепления возможны при достаточно высоких температурах. При этом отщепляются, как правило, энергетически стабильные частицы — молекулы веществ (Н₂O, СО, СО₂, и др.).

Реакции поликонденсации относятся к реакциям замещения, но их часто выделяют как особый тип органических реакций, имеющих специфику и большое практическое значение. Это реакции, в ходе которых из низкомолекулярных веществ получаются высокомолекулярные соединения (полимеры) и как побочный продукт образуется новое низкомолекулярное вещество (вода и др.).

Пример — получение полиэфира лавсана:

В ходе изучения органической химии вы будете иметь дело с самыми разнообразными реакциями органических веществ, относящимися к различным типам. Вы будете постоянно обращаться к данной главе, дающей общие представления об этих реакциях и их типах, конкретизируя их и расширяя знания о них. Алгоритм описания реакций поможет вам в решении этой задачи.

Алгоритм описания химической реакции

1. Схема реакции, особенности и условия её протекания.

2. Общая характеристика природы исходных веществ (реагентов), их реакционной способности (на примере конкретной реакции).

3. Принципиальная возможность и направление химической реакции.

4. Скорость химической реакции, влияние факторов на неё.

5. Характеристика химической реакции (тепловой эффект, обратимость, катализ и т. д.). 6. Сущность и механизм химической реакции.

7. Закономерности протекания данной химической реакции.

8. Тип химической реакции и доказательство её принадлежности к данному типу.

Выводы

1. Реакции органических соединений подчиняются общим законам (закону сохранения массы и энергии и др.) и общим закономерностям их протекания (энергетическим, кинетическим — раскрывающим влияние природы веществ и различных факторов на скорость реакции).

2. Они имеют общие для всех реакций признаки, но имеют и свои характерные особенности.

3. По механизму протекания реакции органических веществ делятся на гомолитические (свободнорадикальные) и гетеролити- ческие (электрофильно-нуклеофильные).

4. По направлению и конечному результату химического превращения различают реакции: замещения, присоединения, элиминирования. поликонденсации, окисления и восстановления.

Основные понятия

Особенности реакций органических соединений • Механизм реакций • Нуклеофил и электрофил • Радикал • Классификация по механизму реакций: гомолитические и гетеролитические (нуклеофильные-электрофильные) • Классификация по направлению и продуктам: замещения, присоединения, элиминирования, поликонденсации, окисления и восстановления

Вопросы и задания

1. Дайте определение и примеры реагентов — нуклеофилов и электрофилов.

2. Что такое механизм реакции? (Объясните на примере галоге- нирования метана.)

3. На примере знакомых химических реакций покажите, как происходит разрыв (расщепление) ковалентных связей в молекулах исходных веществ.

4. Приведите примеры реакций взаимодействия хлора с пропаном, пропиленом. Составьте схемы (уравнения) соответствующих реакций и укажите их тип.

5. Напишите уравнения реакций присоединения, в которых 1 моль Пронина присоединяет: 1 моль брома; 2 моль водорода. Назовите продукты реакции.

<<< К началу параграфа