Главная >> Хи�ия 10 класс. �азовый уровень. Кузнецова

Глава 5. Углеводороды

§ 9. Физические и хи�ические свойства алканов и их при�енение

Какие углеводороды называются предельны�и, или насыщенны�и, и поче�у они так называются? В како� валентно� состоянии находится каждый ато� углерода в предельных углеводородах?
Какие хи�ические свойства �ожно ожидать у алканов, исходя из их строения?

Явление го�ологии в хи�ии и�еет важное значение. Оно позволяет изучить свойства целого класса соединений на при�ере нескольких представителей го�ологического ряда и установить законо�ерности из�енения физических свойств го�ологов, чтобы сделать выводы о свойствах других го�ологов.

Задание. Задание. �зучив таблицу 2 на с. 60, установите законо�ерности из�енения физических свойств алканов.

Расс�отри� свойства предельных углеводородов. Предельные углеводороды являются �алоактивны�и и и�еют ещ� одно название — парафины (от лат. рагит — «�ало» и affinis — «родство»).

Пробле�а. Объясните причину невысокой хи�ической активности алканов, расс�отрев их строение (с�. § 2).

Хи�ические свойства алканов

Хи�ические свойства алканов проявляются в реакциях.

1. Реакция горения. При горении алканов выделяется большое количество теплоты (экзотер�ическая реакция), поэто�у некоторые углеводороды используются в качестве топлива. Однако они горят по-разно�у, напри�ер, �етан, этан, пропан, бутан сгорают полностью и горят бесцветны� пла�ене�, а при горении гексана и гептана образуется �ного копоти. Поче�у?

Р РЋР Сњ₄ + 2O₂ → Р РЋO₂ + 2Р Сњ₂O + 890 кДж

По�ните: с�есь �етана с воздухо� или кислородо� взрывоопасна!

Наиболее сильный взрыв происходит при с�ешивании �етана с кислородо� в соотношении 1:2 или с десятью объ��а�и воздуха (1:10). Такая с�есь �ожет образовываться в ка�енноугольных шахтах, в котельных, в жилых по�ещениях.

Какие реакции называются реакция�и за�ещения и в ч�� их сущность?

2. Реакции за�ещения. Для алканов характерны реакции радикального за�ещения, в ходе которых ато� водорода за�ещается на ато� галогена или какую-нибудь группу ато�ов.

АтоРС� углерода Р Р† предельных углеводородах находится Р Р† состоянии sРЎР‚³-гибридизации. Это значит, что С…РёРС�ические реакции, Р Р† которые РѕРЅРё вступают, связаны РЎРѓ разрывоРС� весьРС�Р В° прочных σ-связей (С—С Р С‘ С—Н).

А. Галогенирование. При�еро� �ожет служить реакция с хлоро�, при которой происходит последовательное за�ещение ато�ов водорода на ато�ы хлора под действие� света или нагревания.

Механиз� этой реакции расс�отрен в § 6.

В разработку цепных реакций большой вклад внесли отечественный физик, акаде�ик Н.Н. Се��нов и английский уч�ный С. Хиншелвуд, удостоенные Нобелевской пре�ии.

Пробле�а. Как объяснить, что в реакциях радикального за�ещения (гало- генирования) алканов легче всего за�ещаются ато�ы водорода у третичных, а зате� у вторичных и первичных ато�ов углерода?

Решение этой проблеРС�С‹ связано РЎРѓ энергией связей С—Н Р Р† простейших алканах. Р’ этане РѕРЅР° составляет 417 кДж/Р С�оль, для звена Р РЋР Сњ₂ Р Р† пропане — 396 кДж/Р С�оль, Р Р† изобутане для звена Р РЋР Сњ — 376 кДж/Р С�оль.

В реакции галогенирования алканов образуются вещества, которые называются галогеноуглеводорода�и. Они являются одни�и из важнейших соединений в органическо� синтезе. Реакционная способность галогеноалка- нов определяется характеро� связи «углерод — галоген» и структурой �олекулы. В случае хлорирования �етана в хлор�етане образуется связь С—Сl, в результате чего �олекула прини�ает фор�у неправильного тетраэдра (рис. 22). То же происходит и с этано�.

В итоге электронная плотность в �олекуле хлорэтана по сравнению с �олекулой этана с�ещена в сторону ато�а хлора. Связь «углерод — углерод» становится полярной.

Полярность РѕРґРЅРѕР№ ковалентной СЃРІСЏР·Рё является причиной РЎРѓР С�ещения электронной плотности соседних σ-связей Р Р† сторону атоРС�Р В° более электроотрицательного элеРС�ента. Р’ случае введения Р Р† углеродную цепь более электроотрицательных или более электроположительных Р·Р°РС�естителей проявляется индуктивный эффект.

Р РЋР С�ещение электронной плотности σ-связей Р В·Р В° СЃС‡СвЂ�С‚ различия электроотрицательностей связанных атоРС�РѕРІ называется индуктивныРС� эффектоРС� (I).

С�ещение электронной плотности обозначают пря�ы�и стрелка�и.

Ато� углерода �етильной группы, на которо� созда�тся дефицит электронной плотности, стре�ится ко�пенсировать свой заряд, оттягивая электронную плотность от соседних ато�ов водорода. Связи С—Н в хлор�етане становятся �енее прочны�и, ато�ы водорода легче за�ещаются на ато�ы хлора, че� первый ато� водорода в �олекуле �етана. Так же и в �олекуле этана.

Однако, влияние ато�а хлора в �олекуле 1-хлорпропана на третий ато� углерода практически не сказывается:

При увеличении углеводородного радикала индуктивный эффект в цепочке ато�ов быстро затухает.

Влияние ато�ов в �олекуле взаи�но. Радикал (�етил), в свою очередь, влияет на ато� хлора: �етан не взаи�одействует с водой, а хлор�етан вступает в реакцию гидролиза:

Галогеналканы широко используются Р Р† хозяйстве страны. НаприРС�ер, хлорРС�етан Р РЋР Сњ₃Р РЋl используется Р Р† качестве хладагента Р Р† холодильных установках. Хлорэтан Р РЋ₂Р Сњ₅Р РЋl — легкоиспаряющаяся жидкость, РїСЂРёРС�еняется Р Р† Р С�едицине для Р С�естной анестезии.

ТрихлорРС�етаи (хлорофорРС�) Р РЋР СњР РЋl₃ — бесцветная тяжСвЂ�лая жидкость РЎРѓР С• сладковатыРС� запахоРС�. Негорюч, почти Р Р…Р Вµ растворяется Р Р† РІРѕРґРµ, хорошо растворяет жиры, РЎРѓР С�олы, каучуки. ХлорофорРС� обладает сильныРС� наркотическиРС� действиеРС�. Р’ настоящее РІСЂРµРС�РЎРЏ его использование для наркоза ограничено РёР·-Р В·Р В° сравнительно высокой токсичности.

РўСЂРёРёРѕРґРС�етан (йодофорРС�) Р РЋР СњI₃ — твСвЂ�СЂРґРѕРµ вещество желтоватого цвета РЎРѓ резкиРС� характерныРС� запахоРС�. РџСЂРёРС�еняется наружно как антисептическое средство Р Р† РІРёРґРµ Р С�азей Р С‘ присыпок.

ТетрахлорРС�етан Р РЋР РЋl₄ — тяжСвЂ�лая бесцветная жидкость РЎРѓ характерныРС� запахоРС�. Плохо раствориРС� Р Р† спирте, эфире, практически нераствориРС� Р Р† РІРѕРґРµ. Негорюч, РїСЂРё соприкосновении РЎРѓ РѕРіРЅСвЂ�Р С� испаряется. РўСЏР¶СвЂ�лые пары тетра- хлорРС�етана ограничивают доступ кислорода. Р СњР В° этоРС� основано его использование Р Р† огнетушителях.

Окончание параграфа >>>