Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 5. Углеводороды

§ 18. Ароматические углеводороды (арены). Бензол

Какие соединения называются циклическими? Приведите примеры.
Что вы знаете о бензоле?

Название «ароматические соединения» возникло давно, на ранних этапах развития органической химии. К ним относили соединения, получающиеся из природных смол, эфирных масел, бальзамов, обладающих приятным запахом. Впоследствии оказалось, что существует еще много веществ, которые по строению и химическим свойствам схожи с «ароматическими соединениями», но не имеют приятного запаха. Но исторически сложившееся название так и осталось. При изучении строения «ароматических соединений» выяснилось, что в основе их лежит ядро углеводорода — бензола. Бензол С₆Н₆ является самым типичным и простейшим представителем ароматических углеводородов.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни человека, они токсичны, и работа с ними требует строгого соблюдения мер безопасности. Так, бензол является ядовитым веществом, действует на почки, при длительном контакте изменяет формулу крови может нарушать структуру хромосом.

Строение бензола

Рассмотрим строение родоначальника аренов — бензола. Из молекулярной формулы бензола С₆Н₆ видно, что это ненасыщенный углеводород — не хватает 8 атомов водорода до полного насыщения — С₆Н₁₄. Для ненасыщенных углеводородов характерно обесцвечивание раствора перманганата калия и бромной воды. Проверим это на опыте с бензолом.

Демонстрационный опыт. В двух пробирках находится бензол. В одну пробирку прильем бромную воду, в другую — раствор перманганата калия. Наблюдая за тем, что происходит в пробирках, мы заметим, что бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Проблема. Какие можно сделать предположения о строении бензола?

Опыт позволяет предположить, что бензол не образует прямую или разветвленную цепь, в которой находятся двойные или тройные связи. Это же самое доказывает и реакция гидрирования бензола. Экспериментально также установлено, что молекула бензола (1 моль) присоединяет только три молекулы водорода (3 моль), в результате чего получается циклическое соединение — циклогексан:

Из этого следует, что бензол — углеводород циклического строения. Значительно позже русским ученым Н.Д. Зелинским была проведена обратная реакция — каталитическое дегидрирование циклогексана. В результате этой реакции был получен бензол.

Немецкий химик Ф. А. Кекуле в 1865 г. высказал предположение о циклическом строении бензола с чередованием простых (одинарных) и двойных (кратных) связей и предложил выразить это структурной формулой следующим образом:

Часто пользуются той структурной формулой бензола, в которой не указываются атомы углерода и водорода, а записывается только бензольное кольцо, где чередуются двойные и одинарные связи.

Продолжение >>>