Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 6. Галогенопроизводные углеводородов

Галогенопроизводные предельных углеводородов

Галогеналканы подразделяются на первичные, вторичные и третичные в зависимости от того, с каким атомом углерода связан галоген.

Получение галогеналканов

Галогеналканы можно получить замещением атомов водорода в молекулах алканов (галогенирование), присоединением галогенов и галоге- новодородов (гидрогалогенирование) к молекулам алкенов, а также замещением гидроксильной группы в молекуле спирта на атом галогена, например при пропускании осушенного газообразного хлороводорода через этиловый спирт:

Задание. Составьте уравнения реакций хлорирования метана на свету, бромирования и гидробромирования этилена. Назовите полученные вещества.

Физические и химические свойства галогеналканов

Повторите понятия: полярность связи, поляризуемость связи, индуктивный эффект.

Физические свойства галогеналканов

Физические свойства галогеноуглеводородов зависят от природы и числа атомов галогена в молекуле. Низшие и средние галогеналканы — бесцветные газы или жидкости со своеобразным сладковатым запахом. Многие из них обладают наркотическим действием. Температура кипения этих веществ с одинаковым углеводородным радикалом повышается с увеличением атомной массы галогена в ряду фторо-, хлоро-, бромо- и иодозамещенных. Высшие гомологи — бесцветные кристаллические вещества.

Галогеноуглеводороды почти нерастворимы в воде, но очень легко растворяются в спиртах и других органических растворителях.

Химические свойства галогеналканов

Реакционная способность галогеноуглеводородов определяется характером связи углерод-галоген и структурой молекулы. Прочность связи углерод-галоген закономерно уменьшается при переходе от фтор- замещенных к иодзамащенным соединениям. Для реакционной способности важное значение имеет не только полярность, но и поляризуемость связи, т. е. легкость смещения электронного облака связи к галогену, который проявляет отрицательный (-I) индуктивный эффект.

Наличие в молекуле электроотрицательного атома галогена приводит к перераспределению электронной плотности, в результате чего возникают два реакционных центра: