Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Дополнительный материал к главе 6

Галогеналкены

Галогеналкены — это производные алкенов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галогенов.

Изомерия у галогеналкенов зависит от строения углеродной цепи, а также от положения в ней двойной связи и атома галогена.

У галогеналкенов нумеруются атомы углерода, начиная с того конца, где ближе стоит двойная связь:

Рассмотрим строение галогеналкенов на примере хлорэтена СН₂=СН—Сl. В его молекуле происходит взаимодействие между свободными электронными парами атома галогена и π-электронной системой двойной связи. В результате этого взаимодействия под влиянием положительного мезомерного эффекта (+М-эффект) электроны атома галогена несколько смещены в сторону двойной связи. Одновременно, обладая отрицательным индуктивным эффектом (-I-эффект), атом галогена оттягивает электронную плотность с соседних связей в свою сторону:

Здесь действуют два эффекта (-I) и (+М) в двух противоположных направлениях. В результате связь С—Сl становится довольно прочной. Для этих веществ характерны реакции присоединения. Напишем уравнение реакции хлорирования хлорэтена:

ведут себя как обычные галогеноалканы й для них характерны реакции нуклеофильного замещения:

Галогенопроизводные алкенов получили широкое распространение и применение. Например, трихлорэтилен СНСl=ССl₂ — бесцветная тяжелая жидкость с запахом хлороформа. Негорюч. Хороший растворитель жиров, масел, смол, применяется для химической чистки одежды. Хлорэтен СН₂=СНСl — бесцветный токсичный газ. Легко полимеризуется с образованием поливинилхлорида.

Тетрафторэтилен CF₂=CF₂ — бесцветный газ. Легко полимеризуется с образованием политетрафторэтилена (тефлона). Тефлон устойчив к действию практически всех агрессивных веществ. Выдерживает температуру от -70 до +250 °С. С применением этих веществ вы подробно ознакомитесь позже.