Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 9. Карбоновые кислоты и сложные эфиры

§ 33. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты

Как наличие двойной связи может сказаться на физико-химических свойствах карбоновых кислот?

Класс непредельных карбоновых кислот объединяет большую группу соединений. Для первого знакомства ограничимся приведением формул и названий только трех кислот из их гомологического ряда:

Н₂С=СН—СООН — акриловая (пропеновая) кислота;

СН₃—НС=СН—СООН — кротоновая (бутен-2-овая)кислота;

Н₃С—(СН₂)₇—СН=СН— (СН₂)₇— СООН — олеиновая кислота.

Непредельные карбоновые кислоты широко распространены в природе и имеют огромное значение в жизни человека. Достаточно сказать, что необходимые нам растительные масла, в том числе подсолнечное и кукурузное, в значительной степени состоят из эфиров олеиновой кислоты — С₁₅Н₃₃СООН (рис. 49), характеризующейся наличием одной двойной связи. В оливковом масле, которое вырабатывается из плодов оливкового дерева (рис. 50), на долю олеиновой кислоты приходится до 80%, в миндальном масле ее около 77%. Наличие кислот, в молекулах которых присутствуют две или три двойные связи, повышает качество масел.

Подобно пальмитиновой и стеариновой кислотам, олеиновая кислота входит в состав жиров (в первую очередь — растительных масел) в виде сложных эфиров.

Строение и изомерия карбоновых кислот

Для непредельных карбоновых кислот характерно несколько видов изомерии: углеродного скелета; по положению двойной связи; пространственная, цис-транс-изомерия.

Например, кислота, содержащая в составе молекулы четыре атома углерода (кротоновая кислота), может существовать в виде четырех изомеров. Из них три изомера — структурные и один — геометрический (см. табл. 1). Приведем формулы структурных изомеров:

В молекуле олеиновой кислоты единственная двойная связь располагается в середине углеродной цепи молекулы:

Н₃С—(СН₂)₇-НС=СН—(СН₂)₇—СООН

Продолжение >>>