Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 10. Азотсодержащие соединения

§ 37. Ароматические амины и их производные. Анилин

Какое строение имеет бензол, какие химические связи участвуют в образовании бензольного кольца, в чем особенность его строения?
Какими свойствами обладает бензол? Какое влияние на бензольное кольцо оказывают радикалы: метил —СН₃ и гидроксильная группа —ОН?
Сравните, как протекают реакции бромирования у бензола, толуола и фенола, запишите уравнения этих реакций и укажите условия их осуществления.

В зависимости от природы радикала амины бывают алифатическими (предельными и непредельными), циклическими, ароматическими и гетероциклическими.

К ароматическим аминам относятся производные аммиака, атомы водорода которого замещены на один или несколько фенильных радикалов (С6Н5—).

Важнейшим представителем ароматических аминов является анилин, или фениламин.

Физические свойства анилина

Анилин — простейший из ароматических аминов. В обычных условиях анилин — бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, t_кип = 184 °С.

Анилин ядовит! Работать с ним и его раствором следует осторожно, после работы необходимо хорошо вымыть руки.

Проблема. Окажет ли влияние природа радикала фенила на свойства анилина?

Химические свойства анилина

Радикал оказывает влияние на функциональную группу и на свойства амина в целом. Но свойства амина прежде всего зависят от его функциональной группы. Поэтому анилин обладает химическими свойствами алифатических аминов, т. е. является органическим основанием — аналогом аммиака. Это связано с наличием неподеленной электронной пары у атома азота аминогруппы.

1. Так же как и другие амины, анилин сохраняет главную химическую особенность аминов — он является органическим основанием. Это подтверждают его реакции с кислотами:

Если на раствор соли — хлорида фениламмония — подействовать щелочью, снова образуется анилин. Следовательно, амины можно получить из их солей в реакциях, обратных реакциям их получения, а именно: действуя на соли аминов щелочами:

C₆H₃NH₃Cl + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O

Однако радикал фенил влияет на основность анилина. Под влиянием бензольного кольца основные свойства аминогруппы ослабевают. Так, анилин, в отличие от алифатических аминов, реагирует лишь со слабыми кислотами, а с водой почти не взаимодействует (не изменяет окраску лакмуса).

Проблема. Почему анилин — менее сильное основание, чем алифатические амины?

Искать ответ следует в особенностях строения анилина, во влиянии радикала на аминогруппу.

Продолжение >>>