Гетероциклические соединения

Но у атома азота молекулы пиридина есть еще неподеленная пара электронов, которая не участвует в образовании ни a-связей, ни д-электронной системы. По этой причине пиридин можно рассматривать как амин, он также проявляет свойства оснований. Как и амины, пиридин, растворяясь в воде, окрашивает лакмус в синий цвет, присоединяет протон при реакциях с минеральными кислотами.

Задание. Запишите реакции пиридина с водой и азотной кислотой. Объясните их суть.

Пиридин C₅H₅N представляет собой бесцветную жидкость с t_кип =115 °С, хорошо растворимую в воде и органических растворителях, с характерным неприятным запахом. Он весьма ядовит, вдыхание его паров может привести к тяжелому поражению нервной системы.

По сравнению с бензолом пиридин менее реакционноспособен. Он с большим трудом вступает в реакцию нитрования с азотной кислотой, образуя соединение — нитропиридин.

Пиридин вступает в каталитическую реакцию гидрирования. В ходе ее ароматическая система переходит в насыщенную циклическую форму.

Пиридин и его гомологи в значительных количествах содержатся в каменноугольной смоле, являющейся источником их промышленного получения. Производные пиридина (алкалоиды) широко распространены в природе, содержатся в организмах растений и животных.
К пиридиновым алкалоидам относится и никотин. Никотин — весьма токсичный алкалоид, включающий связанные ядра пиридина и пирролидина. Он воздействует на вегетативную нервную систему; сужает кровеносные сосуды. Один из продуктов окисления никотина в жестких условиях — никотиновая кислота (витамин РР):

Пиридин и его производные широко применяются в синтезе лекарственных препаратов, красителей, пестицидов и в других целях.

Пиррол

Молекула пиррола представляет собой пятичленный цикл, содержащий один атом азота.

Единое π-электронное облако в пирроле образуется иначе, чем в бензоле и пиридине. В создании его ароматического ядра участвуют 4 р-электрона атома углерода и неподеленная электронная пара атома азота. В структурной формуле пиррола ее целесообразно обозначать двумя точками внутри кольца.

Проблема. Почему в формуле (3) пиррола электронная пара атома азота уже не может быть обозначена двумя точками внутри?

Пиррол — бесцветная жидкость, малорастворима в воде, на воздухе быстро окисляется (буреет).

Химические свойства пиррола определяет строение его молекулы. Пиррол имеет ароматические свойства: как и бензол, он вступает в реакцию восстановления водородом и в реакцию нитрования, но в отличие от бензола он легко нитруется.

Ядро пиррола входит в состав молекул важнейших для жизни природных соединений — хлорофилла, гемоглобина. На основе пиррола изготавливают многие лекарственные препараты.

В гетероциклических азотсодержащих соединениях могут содержаться два и более атомов азота (формулы сложных соединений даны не для запоминания).

Пиримидин и пурин — ароматические кристаллические вещества, обладающие основными свойствами.
Пиримидиновая и пуриновая группировки атомов входят в состав пиримидиновых и пуриновых оснований (формулы даны не для запоминания).

В свою очередь, эти основания входят в состав природных высокомолекулярных соединений — нуклеиновых кислот, играющих важную роль в живых организмах.
К гетероциклическим азотсодержащим основаниям относят важные природные соединения — алкалоиды (от араб, al-gili — «щелочь» и греч. eidos — «вид»). Алкалоиды — физиологически активные кристаллические вещества, горькие на вкус, реже — жидкости. Встречаются в виде солей в некоторых растениях семейств маковых, лютиковых, бобовых и др. Природных алкалоидов известно множество — более 5 тысяч, поэтому важна их классификация. Установлено химическое строение многих алкалоидов.
За основу классификации алкалоидов берут их химическую природу, определяющий их гетероцикл, и делят на: а) группу пиридина (никотин и др.), б) группу пурина (кофеин, теобромин и др.), в) группу морфина (морфин, кодеин и др.).
Большинство алкалоидов — сильные яды. Но в малых количествах они широко используются в медицине как лекарственные препараты. В медицине они чаще классифицируются по их физиологическому действию: болеутоляющие, сосудорасширяющие и др. Охарактеризуем кратко наиболее известные алкалоиды.
<<< К началу Окончание >>>

<">

Гетероциклические соединения

Пиррол

Содержание