Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Дополнительный материал к § 42

Краткие сведения о некоторых моно- и олигосахаридах

Глюкоза — один из самых важных простейших сахаров, однако далеко не единственный из числа абсолютно незаменимых в природе и жизни человека.

Особая роль в существовании многообразия углеводов принадлежит оптической изомерии — особому виду стереоизомерии. Соединения, имеющие одинаковые состав и структурные формулы, но различное (зеркальное) расположение групп атомов в пространстве, способны в разных направлениях вращать плоскость поляризованного света. Строение молекул, вращающих плоскость вправо или влево, характеризуется тем, что они являются зеркальным отражением друг друга (как перчатки с левой и правой руки). Это физическое свойство, отличающее оптические изомеры друг о друга.

Число стереоизомеров определяется по формуле 2ⁿ (где n — число асимметрических атомов). Если в молекуле присутствует, например, 4 асимметрических атома, то общее число оптических изомеров должно быть 2⁴ = 16, т. е. 8 пар оптических антиподов. Например, глюкоза имеет более 70 изомеров.

Рассмотрим наиболее важные моносахариды и олигосахариды.

Моносахариды

Пентозы: рибоза (С₅Н₁₀О₅) и дезоксирибоза (С₅Н₁₀О₄). Это белые кристаллические вещества, сладкие на вкус, растворимые в воде, входят в состав нуклеиновых кислот. Дезоксирибоза образует молекулы ДНК, являющиеся основой генов — образований, ответственных за хранение и передачу наследственных признаков у всех живых организмов. Рибоза входит в состав различных РНК. Также рибоза входит в состав уже упоминавшихся нами АТФ и АДФ (см. § 40), веществ, обладающих богатыми энергией связями и служащих важнейшими переносчиками энергии в живых организмах.

По составу дезоксирибоза отличается от рибозы (см. структурные формулы) отсутствием лишь одного атома кислорода (приставка дез- означает «удаление чего-либо»). Поэтому состав дезоксирибозы не отвечает формуле С_m(Н₂O)_n.

Пентозы, подобно гексозам, существуют как в альдегидной, так и в циклической формах.

Олигосахариды

К олигосахаридам относятся сахара, молекулы которых содержат небольшое число остатков моносахаридов. Например, дисахариды: сахароза, мальтоза, лактоза, трисахарид рафиноза.

Лактоза, молочный сахар (от лат. lac — «молоко»), содержится в молоке. Белое кристаллическое вещество, в отличие от других сахаров не гигроскопичное, в 3 раза менее сладкое, чем сахароза. При гидролизе она распадается на α-глюкозу и β-галактозу — еще один моносахарид.

Для детей лактоза — ценное питательное вещество. А вот в организмах многих взрослых людей фермент лактаза, обеспечивающий переработку этого олигосахарида, отсутствует. По данным исследователей, присутствие этого фермента более характерно для взрослого населения Северной Европы и их потомков и не характерно для жителей Африки и стран Востока. Поэтому в данных регионах молоко не является подходящей пищей для взрослых людей. Зато сыр, йогурт и другие кисломолочные продукты, не содержащие лактозы (в процессе их приготовления бактерии разрушают большую ее часть), являются очень полезными компонентами питания для населения любых регионов Земли.

Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы, в технике ее получают неполным гидролизом крахмала.

Рафиноза С₁₈Н₃₂O_1б — после сахарозы — самый распространенный в природе олигосахарид, каждая молекула которого состоит из трех остатков моносахаридов. На вкус несладкая, содержится во многих растениях, больше всего ее в горохе. Не переваривается в организме человека.

В отличие от сахарозы, мальтоза и лактоза восстанавливают гидроксид меди (II), т. е. обладают восстановительными свойствами. Это возможно потому, что активная гидроксильная группа в их молекулах может преобразоваться в альдегидную группу.

Полисахариды: крахмал (С_бН₁₀О₅)_n, целлюлоза (С_бН₁₀О₅)_n, гликоген и хитин — будут рассмотрены ниже, в § 43 и § 44.