Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 13. Аминокислоты. Пептиды. Белки

Распространение аминокислот в природе, их получение и применение

Применение аминокислот

Аминокислоты, необходимые для построения белков организма, как человек, так и животные получают из белков пищи. Двенадцать из 20 α-аминокислот, входящих в состав белков, могут синтезироваться в организме человека. Они называются заменимыми. Остальные восемь непременно должны содержаться в продуктах питания. Они называются незаменимыми аминокислотами. К числу незаменимых аминокислот относятся: валин, лейцин, изолейцин, лизин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан, а для детей еще две аминокислоты (аргинин и гистидин, имеющие более сложное строение). Суточная потребность человека в каждой из этих кислот — около 1 г. Рацион животных также должен содержать все необходимые аминокислоты.

Проблема. Мясо содержит все необходимые человеку аминокислоты. Какие требования должны предъявляться к организации вегетарианского питания?

Растения разных видов содержат различающиеся наборы аминокислот. Так, например, в зерновых культурах обычно отсутствует одна незаменимая аминокислота — лизин. Следовательно, в дополнение к зерновым, рацион вегетарианца непременно должен включать продукты из тех растений, в которых лизин содержится. Исследователи полагают, что традиционные для народов некоторых стран сочетания продуктов (сочетание соевых бобов с рисом на Востоке, макарон с сыром в итальянской кухне и др.) обусловлены именно этим.

При сильном истощении и после тяжелых операций больным назначают аминокислоты в виде лекарственных препаратов. Многие α-аминокислоты используют при лечении отдельных заболеваний.

Например, глицин уменьшает психоэмоциональное напряжение и активизирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, поэтому его применяют как антистрессовое средство, обеспечивающее повышение умственной работоспособности, и снотворное; метионин и гистидин используют для предупреждения и лечения заболеваний печени; глутаминовую кислоту — при нервных заболеваниях; цистеин — в лечении глазных болезней и т. д. При некоторых, чаще всего врожденных, заболеваниях список незаменимых аминокислот расширяется. Например, при фенил- кетонурии организм не синтезирует аминокислоту тирозин. Ее отсутствие в организме новорожденного ребенка вызывает тяжелейшие последствия. Однако применение искусственного препарата способно устранить этот врожденный недостаток.

Некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост.

Натуральный шелк состоит из молекул белка кератина, построенных в основном из глицина, аланина и в меньшей степени — из других аминокислот. Поэтому и некоторые сорта синтетического шелка получают из аминокислот.

Нормальные (неразветвленные) аминокапроновая и аминоэнанговая кислоты с концевым расположением функциональных групп применяются в производстве синтетических волокон капрона и энанта.

Получение аминокислот

В промышленности аминокислоты получают путем гидролиза белков. Используются и синтетические способы их изготовления. Остановимся на рассмотрении одного из них, позволяющего установить генетическую связь аминокислот с ранее изученными классами соединений.

Из приведенных уравнений реакций видно, что аминокислоты можно получать из соответствующих карбоновых кислот через промежуточное получение хлорпроизводного карбоновой кислоты.

Основные понятия

Заменимые и незаменимые α-аминокислоты. Концевое расположение функциональных групп в аминокислотах. Сульфаниламид

Вопросы и задания

1. Какие аминокислоты называются незаменимыми? Почему?

2. Составьте уравнение реакции поликонденсации аминокапроновой кислоты. Как называется получаемый в результате продукт? Где его используют? Чем реакция поликонденсации отличается от реакций полимеризации?

3. Составьте уравнение реакции получения аминомасляной кислоты с концевым расположением функциональных групп.

4. Охарактеризуйте области применения аминокислот.

5. Дипептид аспартам состоит из фенилаланина и аспарагиновой кислоты. Аспартам — белое кристаллическое нетоксичное вещество, оно в сто раз слаще сахарозы. Поэтому его используют для изготовления заменителей сахара. В чем его ценность как заменителя? Составьте уравнения реакций получения дипептидов из названных аминокислот.

<<< К началу