Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 3. Особенности строения и свойств органических соединений. Их классификация

§ 5. Электронное и пространственное строение органических соединений (окончание)

Простая и кратная ковалентные связи

Способность атома углерода проявлять разные степени окисления в различных соединениях (от -4 до +4), sp³-; sp²-; sp-гибридизация позволяют атому углерода образовывать простые (одинарные) и кратные (двойные и тройные) связи не только с другими атомами углерода, но и с атомами других элементов-органогенов.

В 9 классе вы уже рассматривали строение молекул этана, этилена и ацетилена и знаете, что в соединениях с двойной и тройной связью существуют два типа ковалентных связей: σ (сигма) и π (пи).

Задание. Напишите структурные формулы этилена, этана и ацетилена. Вспомните схемы образования ковалентных связей в этих молекулах. Что представляют собой σ- и π-связи? Каковы особенности образования π-связи?

Итак, между соединенными атомами в молекулах могут возникать одна, две и три ковалентные связи. Это особое свойство ковалентной связи называется кратностью связи.

Кратность ковалентной связи характеризуется числом общих электронных пар между соединяемыми атомами.

При образовании одной общей электронной пары между взаимодействующими атомами устанавливается простая, или одинарная, ковалентная связь, например в молекулах Н₂, HF, F₂, СН₄, С₂Н₆ и др.

При наличии у соединяемых атомов двух (O=O, Н₂С=СН₂, Н₂С = O и др.) и трех (N≡N, НС≡СН и др.) общих электронных пар между ними возникает двойная или тройная связь — кратная связь. Как вы уже знаете, углеводороды с кратными связями называются непредельными, или ненасыщенными. С увеличением кратности связи всегда уменьшается ее длина и повышается прочность.

В образовании простой и кратной ковалентных связей есть особенности.

1. Простая ковалентная связь С—С или (например, в молекуле этана) образуется путем перекрывания двух sр³-орбиталей по линии, соединяющей центры связываемых атомов. Такая связь называется σ-связью. Чем больше объем перекрывания атомных орбиталей взаимодействующих атомов, тем прочнее связь (рис. 9).

2. Природа образования кратных углерод-углеродных связей иная, чем одинарных. В образовании двойной ковалентной связи С=С участвуют одна s- и две р-орбитали (это sр²-гибридизация, при которой образуются три гибридные орбитали, лежащие в одной плоскости под углом 120°). Одна р-орбиталь каждого атома углерода не участвует в гибридизации, но участвует в образовании второй углерод-углеродной связи. Негибридизированные р-орбитали располагаются перпендикулярно плоскости молекулы. Перекрываясь по обе стороны оси, негибридизированные р-орбитали образуют качественно новую ковалентную связь, менее прочную, чем σ-связь (рис. 10). Таким образом, одна из электронных пар в связи С=С осуществляет σ-связь, вторая — π-связь. Следовательно, двойная связь С=С представляет собой сочетание одной σ- и одной π-связей.

Тройная связь С≡С образуется одной σ- и двумя π-связями.

Например, в молекуле ацетилена у каждого из атомов углерода в гибридизации участвует одна s- и только одна р-орбиталь (sp-гибридизация). Образовавшиеся два sp-гибридных электронных облака атома углерода участвуют в формировании двух π-связей (с другим атомом углерода и атомом водорода). Облака двух других р-электронов каждого атома углерода в гибридизации участия не принимают. Сохраняя свою прежнюю конфигурацию (в виде гантели), они образуют две π-связи. Следовательно, в молекуле ацетилена три π-связи (одна С—С и две С—Н), направленные вдоль одной оси, и две π-связи С=С, расположенные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях (рис. 11). σ-связи образуются негибридизированными р-электронами, сохраняющими форму объемной восьмерки, путем их перекрывания над и под плоскостью, в которой расположены σ-связи. Кратные (т. е. двойные и тройные) связи обладают высокой реакционной способностью и при реакциях легко переходят в простые.

Основные понятия

Гибридизация атомных орбиталей: sp³-, sp²-, sp-гибридизация. Простая и кратная ковалентные связи

Вопросы и задания

1. Составьте молекулярную и электронную формулы этана и этилена.

2. Составьте структурные и электронные формулы веществ, имеющих следующие углеродные цепи:

3. В чем различие между σ- и π- связями в молекуле этилена?

4. Определите смещение электронной плотности в молекулах веществ, имеющих формулы: СН₃—СН₂Сl; СН₃—СН₂—СН₂ОН; СН₃—СН₂—NH₂, и дайте объяснение этому явлению.

5. Определите степень окисления атомов углерода в соединенИЯХ: СН₄, С₃Н₈, С₂Н₂.

6. Сравните геометрическое строение молекул аммиака и метана, ацетилена и этилена. В чем их сходство и различия?

<<< К началу