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Äîïîëíèòåëüíûé ìàòåðèàë ê ãëàâå 3 Ìåòîäû èññëåäîâàíèÿ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèéÄëÿ âûäåëåíèÿ, î÷èñòêè, àíàëèçà è èäåíòèôèêàöèè îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé èñïîëüçóþò õèìè÷åñêèå è ôèçèêî-õèìè÷åñêèå ìåòîäû èññëåäîâàíèÿ. Êîíå÷íûì ðåçóëüòàòîì ýòèõ èññëåäîâàíèé ÿâëÿåòñÿ óñòàíîâëåíèå ñòðóêòóðû è ñâîéñòâ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé. Ìíîãèå èç èñïîëüçóåìûõ â îðãàíè÷åñêîé õèìèè ìåòîäîâ ÿâëÿþòñÿ óíèâåðñàëüíûìè, ïðèìåíÿåìûìè â ðàçíûõ îáëàñòÿõ õèìèè. Ñ íåêîòîðûìè èç íèõ âû óæå ïîçíàêîìèëèñü â êóðñå õèìèè îñíîâíîé øêîëû.
Äëÿ èññëåäîâàíèÿ îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ è ïîëó÷åíèÿ òî÷íûõ äàííûõ îòíîñèòåëüíî èõ ñòðîåíèÿ è ñâîéñòâ ïðåæäå âñåãî íåîáõîäèìî èõ î÷èñòèòü. 1. Äëÿ î÷èñòêè îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé èñïîëüçóþòñÿ óæå èçâåñòíûå âàì òðàäèöèîííûå ìåòîäû. • Îòñòàèâàíèå è ôèëüòðàöèÿ. • Ïåðåãîíêà (äèñòèëëÿöèÿ) — ñïîñîá, îñíîâàííûé íà ðàçíûõ òåìïåðàòóðàõ êèïåíèÿ â ñèñòåìå: æèäêîñòü → ïàð (èñïàðåíèå) → æèäêîñòü (êîíäåíñàöèÿ). Ñîâðåìåííûå óñòðîéñòâà äëÿ ïåðåãîíêè — ðåêòèôèêàöèîííûå êîëîíêè, ïîçâîëÿþùèå ðàçäåëÿòü âåùåñòâà, òåìïåðàòóðà êèïåíèÿ êîòîðûõ îòëè÷àåòñÿ âñåãî ëèøü íà íåñêîëüêî ãðàäóñîâ. • Âîçãîíêà — ìåòîä, ïðè êîòîðîì èñïîëüçóåòñÿ ñïîñîáíîñòü ðÿäà âåùåñòâ ïåðåõîäèòü èç òâåðäîãî ñîñòîÿíèÿ â ïàðîîáðàçíîå, ìèíóÿ æèäêîå. Ýòîò ýôôåêòèâíûé ñïîñîá î÷èñòêè â îðãàíè÷åñêîé õèìèè ïðèìåíÿþò êðàéíå ðåäêî. • Êðèñòàëëèçàöèÿ è ïåðåêðèñòàëëèçàöèÿ — ñïîñîáû î÷èñòêè, îñíîâàííûå íà ðàñòâîðèìîñòè è òåìïåðàòóðàõ êèïåíèÿ è ïëàâëåíèÿ âåùåñòâ: òâåðäàÿ ôàçà → æèäêîñòü (ðàñòâîðåíèå) → òâåðäàÿ ôàçà (âûïàðèâàíèå è êðèñòàëëèçàöèÿ). • Ýêñòðàêöèÿ îñíîâàíà íà ðàçäåëåíèè âåùåñòâ ïóòåì ðàñïðåäåëåíèÿ èõ ìåæäó íå- ñìåøèâàþùèìèñÿ æèäêîñòÿìè â äåëèòåëüíîé âîðîíêå, êóäà ïîìåùàþò âîäíûé ðàñòâîð îðãàíè÷åñêîãî âåùåñòâà è ìàëîïîëÿðíûå îðãàíè÷åñêèå ðàñòâîðèòåëè (ýôèð, áåíçîë è äð.). Ïðè âñòðÿõèâàíèè äåëèòåëüíîé âîðîíêè ñ ðàñòâîðàìè îðãàíè÷åñêîå âåùåñòâî èç âîäíîãî ñëîÿ ïåðåõîäèò â ñëîé îðãàíè÷åñêîãî ðàñòâîðèòåëÿ. Òàêèì îáðàçîì îòäåëÿþò îðãàíè÷åñêèå âåùåñòâà îò íåîðãàíè÷åñêèõ, à ïîñëåäíèå — äðóã îò äðóãà.  íàó÷íûõ ëàáîðàòîðèÿõ è íà çàâîäàõ ñóùåñòâóþò àâòîìàòè÷åñêèå ïðèáîðû äëÿ ïðîâåäåíèÿ ìíîãîêðàòíîé è ñëîæíîé ýêñòðàêöèè. • Õðîìàòîãðàôèÿ — ðàñïðîñòðàíåííûé ìåòîä î÷èñòêè âåùåñòâ â îðãàíè÷åñêîé õèìèè, îñíîâàí íà ðàçëè÷èÿõ àäñîðáöèîííûõ ñâîéñòâ âåùåñòâ, ò. å. íà ðàçëè÷íîé ïîãëîùàåìîñòè êîìïîíåíòîâ ñìåñè îïðåäåëåííûì âåùåñòâîì — àäñîðáåíòîì. Îñíîâû ýòîãî ìåòîäà çàëîæèë ðóññêèé ó÷åíûé Ì.Ñ. Öâåò (1903). Ñóùåñòâóþò ðàçëè÷íûå âèäû õðîìàòîãðàôèè, øèðîêî ïðèìåíÿåìûå â ëàáîðàòîðèÿõ è íà ïðîèçâîäñòâàõ. Äëÿ ïðîâåäåíèÿ õðîìàòîãðàôèè èñïîëüçóþò ðàçíûå óñòàíîâêè.  íàèáîëåå íàãëÿäíîì è ïðîñòîì âèäå ýòîò ïðîöåññ ïðîõîäèò â õðîìàòîãðàôè÷åñêîé êîëîíêå è â òîíêîì ñëîå ñîðáåíòà (ñì. ðèñ. 12, à, á). Ïðè ïîìîùè õðîìàòîãðàôèè ìîæíî ðàçäåëÿòü è èäåíòèôèöèðîâàòü æèäêèå è ãàçîâûå ñìåñè, ÷òî áûâàåò íåâîçìîæíî ñäåëàòü äðóãèìè ìåòîäàìè.  ëàáîðàòîðèè èñïîëüçóþò òàêæå õðîìàòîãðàôèþ íà áóìàãå, ñ ïîìîùüþ êîòîðîé ðàçäåëÿþò è èäåíòèôèöèðóþò ìàëûå êîëè÷åñòâà âåùåñòâ (ñì. ðèñ. 12, â).
Âñå îïèñàííûå âûøå ìåòîäû èñïîëüçóþòñÿ è äëÿ èäåíòèôèêàöèè, è äëÿ î÷èñòêè îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ êàê â ëàáîðàòîðèè, òàê è â ïðîìûøëåííîñòè.
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