§ 10. Фенол

Фенол представляет собой белые игольчатые кристаллы с характерным запахом, быстро розовеющие на воздухе в результате окисления. Он малорастворим в холодной воде, но неограниченно — в горячей.

До сих пор используют исторически сложившееся название этого вещества — карболовая кислота.

Химические свойства фенола обусловлены сочетанием двух фрагментов в составе его молекулы: ароматического углеводородного радикала фенила и гидроксильной группы. Свойства фенола являются яркой иллюстрацией положения теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах.

Влияние фенила на гидроксил заключается в том, что он еще более поляризует ковалентную связь между атомами кислорода и водорода в гидроксиле. Атом водорода при этом становится более подвижным по сравнению со спиртами, что обусловливает кислотные свойства фенола (отсюда и название — карболовая кислота):

С₆Н₅—O← H.

Поэтому, в отличие от спиртов, фенол вступает в реакцию нейтрализации со щелочами, например:

Подобно алкоголятам, фенолят натрия может быть получен и при взаимодействии фенола с металлическим натрием:

Влияние гидроксила на фенил состоит в том, что он делает атомы водорода в положениях 2, 4 и б более подвижными, и потому фенол, в отличие от бензола, взаимодействует с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-трибромфенол:

Эта реакция служит для качественного обнаружения фенола.

Из-за подвижности атомов водорода в положениях 2 и 6 фенол способен вступать в реакцию поликонденсации с формальдегидом с образованием фенолоформальдегидной смолы:

которая является основой для производства ценнейшей фенолоформальдегидной пластмассы.

Фенолоформальдегидную смолу широко используют для производства древесностружечных плит (ДСП), фанеры, электротехнических приборов, бытовых предметов. Мебель, изготовленная из ДСП, выделяет в атмосферу квартир и домов немалое количество фенола, который очень вреден для здоровья, поэтому комнаты с такой мебелью надо проветривать, а лучше — дать отстояться новой мебели в нежилом помещении с открытым окном.

Фенол находит широкое применение в различных отраслях промышленности (рис. 45).

1. Какие вещества называют фенолами?

2. Почему фенол называют также карболовой кислотой?

3. В чем проявляется взаимное влияние фенила и гидроксила друг на друга в молекуле фенола?

4. Какие свойства фенола лежат в основе его применения?

5. Из 390 г бензола в две стадии было получено 410 г фенола. Определите массовую долю выхода продукта реакции от теоретически возможного.

6. При взаимодействии фенола с бромной водой образуется нерастворимый в воде 2,4,6-трибромфенол (качественная реакция на фенол). При действии избытка бромной воды на 240 г водного раствора фенола получено 8,45 г осадка. Рассчитайте массовую долю фенола в исходном растворе.

• Фенол. Ответы