Главная >> Химия 10 класс. ГДЗ. Габриелян

Углеводороды и их природные источники

§ 6. Алкины. Ацетилен

• Алкины. Ацетилен. Ответы

Как вы уже знаете, ацетилен — продукт неполного разложения метана. Этот процесс называют пиролизом (от греч. пир — огонь, лизис — разложение). Теоретически ацетилен можно представить как продукт дегидрирования этилена:

На практике ацетилен, кроме пиролизного способа, очень часто получают из карбида кальция:

Особенность строения молекулы ацетилена (рис. 21) состоит в том, что между атомами углерода имеется тройная связь, т. е. он является еще более непредельным соединением, чем этилен, молекула которого содержит двойную углерод-углеродную связь.

Ацетилен является родоначальником гомологического ряда алкинов, или ацетиленовых углеводородов.

Ацетилен — это бесцветный газ без запаха, малорастворимый в воде.

Рассмотрим химические свойства ацетилена, которые лежат в основе его применения.

Ацетилен на воздухе горит коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода в его молекуле, поэтому для сжигания ацетилена используют кислород:

Температура ацетиленокислородного пламени достигает 3200 °С. Таким пламенем можно резать и сваривать металлы (рис. 22).

Как и все непредельные соединения, ацетилен активно вступает в реакции присоединения: 1) галогенов (галогенирование), 2) водорода (гидрирование), 3) галогеноводородов (гидрогалогенирование), 4) воды (гидратация).

Рассмотрим, например, реакцию гидрохлорирования — присоединения хлороводорода:

Почему продукт гидрохлорирования ацетилена называют хлорэтеном, вам понятно. А почему — винилхлоридом? Потому что одновалентный радикал этилена СН₂=СН— называют винилом. Винилхлорид — это исходное соединение для получения полимера — поливинилхлорида, который находит широкое применение (рис. 23). В настоящее время винилхлорид получают не гидрохлорированием ацетилена, а другими способами.

Поливинилхлорид получают с помощью уже знакомой вам реакции полимеризации. Полимеризация винилхлорида в поливинилхлорид может быть описана с помощью следующей схемы:

или уравнения реакции:

Реакция гидратации, протекающая в присутствии солей ртути, содержащих катион Hg²⁺, в качестве катализатора, носит имя выдающегося русского химика-органика М. Г. Кучерова и раньше широко использовалась для получения очень важного органического соединения — уксусного альдегида:

Реакцию присоединения брома — бромирование — используют как качественную реакцию на кратную (двойную или тройную) связь.

При пропускании ацетилена (или этилена, или большинства других непредельных органических соединений) через бромную воду можно наблюдать ее обесцвечивание. При этом происходят следующие химические превращения:

и далее:

Еще одной качественной реакцией на ацетилен и непредельные органические соединения является обесцвечивание раствора перманганата калия.

Ацетилен — важнейший продукт химической промышленности, который имеет широкое применение (рис. 24).

1. Назовите способы получения ацетилена. Запишите уравнения соответствующих реакций.

2. Назовите две качественные реакции, с помощью которых можно обнаружить непредельный характер органического соединения.

3. Рассчитайте объем ацетилена, который может быть получен из 128 г карбида кальция, содержащего 5% примесей, если выход ацетилена составляет 80% от теоретически возможного.

4. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

5. Рассчитайте массовую долю углерода в молекулах: а) этана; б) этилена; в) ацетилена. Каков характер пламени при горении этих веществ?

6. Запишите формулы возможных изомеров 3-метилпен- тина-1. Дайте названия всех соединений.

7. Вычислите объем кислорода (н. у.), который потребуется для сжигания 56 м³ смеси этана и ацетилена, если объемная доля последнего составляет в ней 75%.

• Алкины. Ацетилен. Ответы