Содержание

Главная >> Химия 10 класс. ГДЗ. Габриелян

Углеводороды и их природные источники

§ 7. Арены. Бензол

• Арены. Бензол. Ответы

Бензол С₆Н₆ является первым представителем аренов. Его можно получить тримеризацией ацетилена:

В больших количествах бензол получают переработкой каменного угля.

Ф. Кекуле предложил следующую структурную формулу бензола:

Несмотря на высокую степень непредельности молекулы бензола (по составу), он не дает характерных для алкенов и алкинов качественных реакций: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Это связано с особым строением молекулы бензола, которое в настоящее время показывают следующей структурной формулой:

и подробно изучают в курсе органической химии для школ и классов естественнонаучного профиля. Для вас достаточно иметь общее представление о строении молекулы бензола, которое представлено на рисунке 25.

Бензол — это бесцветная жидкость с резким характерным запахом, легче воды и нерастворима в ней. Бензол токсичен, поэтому работа с ним в условиях школы недопустима.

Рассмотрим химические свойства бензола.

Как и все углеводороды, бензол горит:

2С₆Н₆ + 15O₂ → 12СO₂ + 6Н₂O.

Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле.

Бензол используют как добавку к моторному топливу, так как он повышает качество бензина. Однако количество добавляемого бензола строго регламентировано из-за его токсичности.

В силу особенностей строения молекулы бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными углеводородами (алканами) и непредельными (алкенами), т. е. может вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения. Однако, в отличие от алканов, реакции замещения с бензолом протекают легче, а реакции присоединения — труднее, чем у алкенов. Последние мы рассматривать не будем, остановимся лишь на реакциях замещения, так как в результате этих реакций образуются вещества, которые используют для производства практически важных продуктов.

Реакция хлорирования бензола протекает в присутствии катализатора:

Полученный продукт называют также фенилхлоридом, так как одновалентный радикал С₆Н₅— называют фенилом.

Реакция нитрования — это взаимодействие бензола с азотной кислотой HNO₃. Эта реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора:

Полученный продукт называют нитробензолом. Почему нитробензолом? Потому что группу атомов —NO₂ называют нитрогруппой.

Нитробензол — исходное вещество для получения анилина, который будет рассмотрен в § 16.

Области применения бензола показаны на рисунке 26.

1. Как вы думаете, при горении какого углеводорода — бензола или ацетилена — пламя будет более коптящим? Почему? Ответ подтвердите расчетами.

2. Перечислите области применения бензола.

3. Рассчитайте количество вещества ацетилена, который потребуется для получения 400 мл бензола (плотность 0,8 г/мл).

4. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно 4 осуществить следующие превращения: а) метан----> ацетилен----> бензол----> хлорбензол; б) карбонат кальция----> оксид кальция----> карбид кальция ----> ацетилен----> бензол----> нитробензол.

5. Бензол является прекрасным растворителем органических ° веществ и входит в состав многих бытовых препаратов-растворителей, например в состав «Сольвента», где его содержание составляет 25%. Рассчитайте массу бензола, которая необходима для изготовления 300 г «Сольвента».

• Арены. Бензол. Ответы