Содержание

Главная >> Химия. Углубленный уровень

Химия 10 класс. Габриелян

§ 6. Основы номенклатуры органических соединений

На заре развития органической химии известных органических веществ было немного, и учёные той поры могли позволить себе придумать для каждого из них собственное название, да ещё и не одно. Часто название не укладывалось в одно слово. Например, этилен называли двууглеродистым водородом, маслородным газом или этерином. Такие названия чаще всего отражали происхождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксусная кислота, горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин (от греч. glykys — сладкий), формальдегид (от лат. formica муравей). Такие названия, именуемые тривиальными, до сих пор широко распространены в химии для обозначения веществ простого строения. Химики редко называют ацетилен этином, а муравьиную кислоту метановой, как этого требуют международные правила.

С накоплением экспериментального материала стало выясняться, что многие вещества обладают похожими свойствами, т. е. принадлежат к одному классу соединений. На все вещества данного класса стали распространять название соединения, открытого первым. Так появились классы парафинов, олефинов, алкоголей, гликолей. Чтобы подчеркнуть родственные связи таких веществ, на вооружение была принята рациональная номенклатура. Вещество рассматривалось как производное первого представителя данного класса соединений:

Рациональная номенклатура также удобна для обозначения веществ простого строения и довольно часто используется химиками.

Число известных органических соединений росло в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали несколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Поэтому химики стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union on Pure and Applied Chemistry, IUPAC), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют систематической, международной или номенклатурой ИЮПАК (в латинской транскрипции IUPAC).

Номенклатура ИЮПАК достаточно проста и лаконична. Чтобы уметь назвать любое соединение, нужно знать совсем немного: названия первых представителей класса алканов, нескольких простейших алкильных заместителей и суффиксы, определяющие принадлежность вещества к тому или иному классу. Названия частиц, полученных удалением одного атома водорода из молекулы алкана (алкильных заместителей), приведены в таблице 3.

Название органического вещества строится в соответствии с несколькими правилами.

1. Основу названия составляет наименование предельного углеводорода (см. табл. 3) с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи молекулы называемого вещества.

2. Положение заместителей, функциональных групп и кратных связей в главной цепи обозначается с помощью цифр.

3. Заместители, функциональные группы и кратные связи указываются в названии с помощью префиксов (те же приставки, но специфические, химические) и суффиксов (выделены жирным шрифтом в названиях соединений в последней колонке таблицы 2).

В качестве примера рассмотрим названия трёх органических веществ.

2-Метилпентен-2:

1. В главной цепочке 5 углеродных атомов, поэтому основа названия — пентан (по названию соответствующего алкана).

2. Так как в молекуле имеется двойная связь, суффикс -ан в основе названия изменяется на -ен (см. табл. 2): пентен.

3. После основы названия указано положение двойной связи в цепи: она начинается от второго углеродного атома: пентен-2.

4. В главной цепи имеется один заместитель — метил СН₃ (см. табл. 3). Он называется перед основой названия с указанием положения в цепи — при втором углеродном атоме: 2-метилпентен-2.

Цифры от букв всегда отделяются дефисом.

2,2-Диметилбутанол-1:

1. Поскольку в главной цепи 4 атома углерода, основа названия — бутан.

2. В молекуле имеется функциональная группа — гидроксильная. На её присутствие указывает суффикс -ол (см. табл. 2), а на положение в цепи — цифра 1 после основы названия: бутанол-1.

3. В главной цепи есть два заместителя — метильные группы. На число этих групп указывает числительное — частица ди-, а на положение в цепи — две цифры 2: 2,2-диметилбутанол-1.

Следует обратить внимание на то, что цифра 2 повторяется дважды (почему?), между цифрами ставится запятая.

Как быть, если соединение гетерофункциональное и в нём содержится несколько функциональных групп? Во-первых, химики расположили их по старшинству. Например, если в молекуле содержатся карбоксильная и гидроксильная группы, вещество считается карбоновой кислотой, а не спиртом. Во-вторых, старшая функциональная группа указывается в суффиксе названия, а младшая — в префиксе. Атомы галогенов, нитрогруппа и алкоксигруппа —OR указываются только в префиксе (табл. 4).

2-Амино-З-метилбутановая кислота:

1. Поскольку в главной цепи 4 атома углерода, основа названия — бутан.

2. Старшая функциональная группа в молекуле карбоксильная, она указывается в суффиксе названия: бутановая кислота.

3. В третьем положении главной цепи есть заместитель — метильная группа: 3-метилбутановая кислота.

4. Младшая функциональная группа в соединении — аминогруппа (см. табл. 4). Она связана со вторым атомом углерода цепи и указывается в префиксе названия: 2-амино-З-метилбутановая кислота.

Номенклатура ИЮПАК очень удобна для наименования веществ. Она достаточно проста, но главное — однозначна. Любому веществу соответствует только одно название, и, наоборот, по систематическому названию можно написать единственно возможную формулу вещества.

Почему бы тогда не отменить все другие номенклатуры? Нетрудно догадаться, если учесть, что приведённая в последнем примере аминокислота имеет гораздо более простое тривиальное название валин и оно так же однозначно.

1. Назовите соединения, формулы которых:

2. Напишите структурные формулы соединений, названия которых:

а) пропен;       д) 2-метилпентан;
б) пентин-1;      е) пентин-2;
в) пропанол-1;     ж) пропанол-2;
г) пропаналь;      з) пропановая кислота.

3. Изображена структурная формула вещества, которое имеет три названия — диметилкетон, пропанон-2 и ацетон:

Укажите тип номенклатуры для каждого названия.

4. Как будут отличаться названия веществ в предложенных парах?

5. Установите соответствие между названиями и формулами веществ.

6. Найдите в сети Интернет происхождение названия «глицерин». Кто впервые получил это вещество и дал ему тривиальное название? Содержит ли это название информацию о химическом строении вещества? Напишите формулу глицерина по его международному названию «пропанриол-1,2,3».

7. Подготовьте сообщение по теме «История развития номенклатуры органических соединений». Для подготовки доклада можете использовать материалы, доступные по ссылкам: http://ru.wikipedia.org.wiki/Химическая номенклатура; http: // www. xumuk. ru/encyklopedia/2/2957. html