-->
|
|
|
Ãëàâà 7. Îáùèå ñâåäåíèÿ îá îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèÿõ § 42. ÑïèðòûÄî íàñòîÿùåãî âðåìåíè ìû èçó÷àëè ïðîñòåéøèå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ — óãëåâîäîðîäû.  ìîëåêóëàõ óãëåâîäîðîäîâ àòîìû âîäîðîäà ìîãóò çàìåùàòüñÿ íà àòîìû äðóãèõ ýëåìåíòîâ èëè íà ãðóïïû àòîìîâ. Ýòè ãðóïïû àòîìîâ ïðèäàþò ñîåäèíåíèþ îïðåäåëåííûå ñâîéñòâà è íàçûâàþòñÿ ôóíêöèîíàëüíûìè ãðóïïàìè. Ìû ðàññìîòðèì îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ñî ñëåäóþùèìè ôóíêöèîíàëüíûìè ãðóïïàìè, â êîòîðûå âõîäÿò àòîìû êèñëîðîäà.
Èõ íàçûâàþò êèñëîðîäñîäåðæàùèìè îðãàíè÷åñêèìè ñîåäèíåíèÿìè. Ñïèðòû — ýòî ïðîèçâîäíûå óãëåâîäîðîäîâ, â ìîëåêóëàõ êîòîðûõ îäèí èëè íåñêîëüêî àòîìîâ âîäîðîäà çàìåùåíû íà ãèäðîêñèëüíóþ ãðóïïó. Ãèäðîêñèëüíàÿ ãðóïïà —ÎÍ ÿâëÿåòñÿ ôóíêöèîíàëüíîé ãðóïïîé ñïèðòîâ, êîòîðàÿ îïðåäåëÿåò èõ ñâîéñòâà. Ñïèðòû ïî êîëè÷åñòâó ÎÍ-ãðóïï ïîäðàçäåëÿþòñÿ íà îäíîàòîìíûå è ìíîãîàòîìíûå:
Ïðåäåëüíûå îäíîàòîìíûå ñïèðòû. Ðàññìîòðèì ïðåäåëüíûå îäíîàòîìíûå ñïèðòû, îáùàÿ ôîðìóëà êîòîðûõ ÑnÍ2n+1ÎÍ, èëè R—ÎÍ, ãäå R — ïðåäåëüíûé ðàäèêàë (ÑnÍ2n+1). Ïî ìåæäóíàðîäíîé íîìåíêëàòóðå íàçâàíèÿ ñïèðòîâ ïðîèçâîäÿò îò íàçâàíèé ñîîòâåòñòâóþùèõ óãëåâîäîðîäîâ, ïðèáàâëÿÿ ñóôôèêñ -îë, â ñëó÷àå íåîáõîäèìîñòè óêàçûâàþò íîìåð àòîìà óãëåðîäà, ñ êîòîðûì ñâÿçàíà ãðóïïà —ÎÍ.
Ïî ðàöèîíàëüíîé íîìåíêëàòóðå — îò íàçâàíèé ñîîòâåòñòâóþùèõ ðàäèêàëîâ — ìåòèëîâûé ñïèðò ÑÍ3ÎÍ è äð. (òàáë. 31).
Øèðîêîå ðàñïðîñòðàíåíèå ïîëó÷èëè ïåðâûå ïðåäñòàâèòåëè ãîìîëîãè÷åñêîãî ðÿäà ñïèðòîâ — ìåòèëîâûé (ìåòàíîë) è ýòèëîâûé (ýòàíîë) ñïèðòû. Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà. Ìåòàíîë ÑH3ÎÍ — áåñöâåòíàÿ æèäêîñòü ñî ñâîåîáðàçíûì çàïàõîì, õîðîøî ðàñòâîðÿåòñÿ â âîäå, êèïèò ïðè òåìïåðàòóðå 67,7 °Ñ. Ýòàíîë — áåñöâåòíàÿ æèäêîñòü ñî ñâîåîáðàçíûì çàïàõîì, ëåã÷å âîäû (ïëîòíîñòü 0,78 ã/ñì3), ñìåøèâàåòñÿ ñ âîäîé (â ëþáûõ ñîîòíîøåíèÿõ), êèïèò ïðè òåìïåðàòóðå +78 °Ñ.
Ìåòàíîë ÑÍ3ÎÍ øèðîêî èñïîëüçóåòñÿ â îðãàíè÷åñêîì ñèíòåçå. Åãî ïîëó÷àþò èç ñèíòåç-ãàçà:
Íàèáîëåå øèðîêîå ïðèìåíåíèå íàõîäèò ýòàíîë Ñ2Í5ÎÍ. Åãî èñïîëüçóþò êàê ðàñòâîðèòåëü è êàê ñûðüå â îðãàíè÷åñêîì ñèíòåçå, â ôàðìàöåâòè÷åñêîé ïðîìûøëåííîñòè è ìåäèöèíå, à òàêæå êàê ãîðþ÷åå. Ýòàíîë îáðàçóåòñÿ ïðè ñïèðòîâîì áðîæåíèè ãëþêîçû â ïðèñóòñòâèè äðîææåé: C6H12O6 → 2Ñ2Í5ÎÍ + 2ÑO2↑ Òàê ïîëó÷àþò ïèùåâîé ñïèðò. Äëÿ òåõíè÷åñêèõ öåëåé ýòèëîâûé ñïèðò ïîëó÷àþò ðåàêöèåé ãèäðàòàöèè ýòèëåíà ïðè íàãðåâàíèè è ïîâûøåííîì äàâëåíèè ñ ó÷àñòèåì êàòàëèçàòîðà: Í2ÑÑÍ2 + Í2Î → Í3Ñ-ÑÍ2ÎÍ Ðàññìîòðèì õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà ñïèðòîâ íà ïðèìåðå ýòàíîëà.
|
|
|