В 1887 году Чехов выпустил сборник «В сумерках», затем «Рассказы» и в 1890 году «Хмурые люди». В это время писатель сближается с А. Н. Плещеевым, Н. К. Михайловским, Г. И. Успенским, В. Г. Короленко, П. И. Чайковским. 1887 год становится поворотным на его писательском пути.
С появлением в 1888 году повести «Степь», напечатанной в «толстом» журнале, открывается новый период чеховского творчества. Тогда складывается и основной его принцип — максимум объективности, минимум собственных рассуждений и комментариев, повествование предполагается «строить в тоне и духе героя». Это значит, что мир рисуется не от лица писателя и не вообще от какого-либо третьего лица, а от лица персонажа, в субъективном восприятии конкретного сознания (автор отделен от героя).
Авторская позиция в таком повествовании не выходит наружу: автор не произносит проповеди, не усовещивает героев, не декларирует свои взгляды. Жизненные ошибки выявляются в ходе сюжета через логику судеб героев, через иронию действительности. Чехов стремится к тому, чтобы в повествовании говорила сама жизнь без видимого, непосредственного и открытого вмешательства автора-творца. Кроме того, автор не дает каких-либо решений, каких-либо рецептов по части правильных наставлений героям. Он лишает их рекомендаций о том, как им поступать и действовать. Авторская позиция становится, однако, ясной по мере того, правильно или неправильно ставят и решают герои вопросы жизни.
С 1888 года произведения Чехова становятся все более проблемными и все более обобщенными. Вскоре им была написана одна из самых глубоких повестей — «Скучная история». В это время к Чехову пришел прочный читательский успех, и он был признан самым талантливым из числа молодых русских писателей (годом раньше Академия наук присудила ему Пушкинскую премию).
В расцвете творческих сил, желая лучше узнать Россию и покончить с иллюзиями, бытовавшими в образованном обществе, Чехов отважился на длительное и трудное путешествие. В 1890 году он решил ехать на Сахалин. Поездка на Сахалин не прошла, однако, бесследно для здоровья писателя, обострив туберкулезный процесс. В Европейскую Россию он возвратился кружным путем — через Индийский океан, остров Цейлон, Красное море. По следам сахалинской поездки в 1894 году Чехов выпустил книгу «Остров Сахалин», в которой вину за ужасы каторжного острова возложил на всю Россию. На следующий год (1891) писатель предпринял путешествие в Европу и посетил Австрию, Италию и Францию. По возвращении в Россию он участвовал в помощи голодающим крестьянам Воронежской губернии. Общественную деятельность он продолжил и в подмосковном имении Мелихово, где поселился весной 1892 года.
В Мелихове писатель открывает медицинский пункт, лечит крестьян от холеры, строит школу. В 1890-е годы Чехов пишет и публикует такие крупные рассказы и повести, как «Гусев», «Бабы», «Попрыгунья», «В ссылке», «Володя большой и Володя маленький», «Рассказ неизвестного человека», «Убийство», «Дуэль», «Палата № 6», «Учитель словесности», «Анна на шее», «Жена», «Скрипка Ротшильда», «Студент», «Три года», «Ариадна», «Ионыч», «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви», «Мужики», «Новая дача», «Дом с мезонином», «Моя жизнь», «Случай из практики», «Дама с собачкой», драматические сочинения «Чайка» и «Дядя Ваня».
Главная тема Чехова — разоблачение иллюзий, смешных претензий, будто жизнь можно заключить в какой-то футляр, ложных представлений, убивающих живое чувство, власти насилия, всего того, что превращает человека в раба, лишает его свободы и ущемляет его личное достоинство. При этом Чехов возлагает вину на самого человека, у которого всегда есть выбор между естественным и искусственным, истинным и ложным, безнравственным и нравственным. Писатель проводит ту мысль, что человек зависит не столько от условий жизни, хотя их роль велика, а от себя, от своего духовного мира. Люди создают такую среду обитания, которая ломает и сокрушает их судьбы. Образом подлинно нравственных людских отношений становится природная красота, совершенство искусства. Так возникает чеховская символика. Образы-символы пронизывают чеховскую прозу и драматургию (чайка, вишневый сад и др.).
В 1900-е годы Чехов продолжил все эти темы («В овраге», «У знакомых», «Архиерей», «Невеста» и др.).
Напряженная творческая и общественная деятельность, неудача первой постановки «Чайки» сильно подорвали здоровье Чехова. В 1897 году у него пошла горлом кровь, и его поместили в клинику. Для поправки здоровья писатель уехал в Ниццу, на юг Франции, и провел там осень и зиму 1897/98 года.
Возвращение в Россию принесло Чехову радостные минуты: он встретился с руководителями Художественного театра К. С. Станиславским и Вл. И. Немировичем-Дан-ченко. Сначала театр поставил «Чайку» (1898). Успех превзошел все ожидания. На следующий год состоялась премьера «Дяди Вани». Труппа Художественного театра приезжает в Ялту, где жил Чехов с матерью. Близость с Художественным театром привела к переменам и в личной судьбе писателя. Он встретил актрису Ольгу Леонардовну Книппер, которая в 1901 году стала его женой.
Вдохновленный триумфом, писатель вскоре пишет две пьесы — «Три сестры» (1901) и «Вишневый сад» (1903).
Русское общество награждает Чехова знаками признания его великого дарования, избирая его почетным академиком Пушкинского отделения Российской академии наук (1900), но спустя два года писатель, возмущенный исключением из Академии наук Горького, демонстративно выходит из нее.
В последние годы Чехов готовил собрание своих сочинений, которое вышло при его жизни двумя изданиями. Однако дни его были уже сочтены. По настоянию врачей он вынужден был уехать для лечения в немецкий город Баденвейлер, где «го настигла смерть. Ему исполнилось всего 44 года. Сразу после кончины писателя на нее отозвался скорбным словом Лев Толстой, сказавший о мировом и национальном значении Чехова: «Это был несравненный художник... Художник жизни... И достоинство его творчества то, что оно понятно и сродно не только всякому русскому, но и всякому человеку вообще...»
