Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Глава 6. Спирты, фенолы

Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд. Состав, строение и физические свойства

Химическое строение предельных одноатомных спиртов передают и их модели. На рисунке 34 представлены разные модели молекулы этилового спирта.

Наиболее реакционноспособной частью молекулы спирта является его функциональная группа, а в ней — химическая связь —О—Н.

Проблема. Почему самый подвижный атом в молекуле спирта — атом водорода гидроксильной группы? Приведите доказательства.

Являясь производными углеводородов, спирты имеют с ними как сходные свойства, так и существенные различия.

Обратимся к таблицам гомологических рядов предельных углеводородов (см. табл. 6) и предельных одноатомных спиртов (см. табл. 8).

Задание. Сопоставьте гомологический ряд метана с гомологическим рядом предельных одноатомных спиртов. Сравните их агрегатные состояния, плотность и температуры кипения.

На основании проведённого сравнения можно сделать вывод, что и у спиртов, и у углеводородов наблюдается общая закономерность; с увеличением молекулярной массы температура кипения и плотность увеличиваются. Однако у спиртов более высокая температура кипения, чем у углеводородов с тем же числом атомов углерода.

Проблема. Как объяснить, что первые представители гомологического ряда углеводородов — вещества газообразные, а метанол и этанол — первые гомологи в ряду спиртов — жидкости?

Одноатомные спирты можно рассматривать не только как производные углеводородов, но и как производные воды, в молекуле которой один из атомов водорода замещён на углеводородный радикал. Поэтому имеется некоторое сходство в строении и свойствах у спиртов и воды. Сравним их строение.

Молекулы воды и спиртов имеют угловую форму.

Вывод: строение спиртов обусловливает их физические свойства: агрегатное состояние, температуру кипения, плотность, растворимость в воде.

Проблема. Чем объяснить, что вода, вещество с меньшей молекулярной массой, чем у метилового и этилового спиртов, имеет более высокую температуру кипения по сравнению со спиртами?

Молекулы воды и спиртов способны к ассоциации за счёт водородной связи, представляющей собой один из видов химической связи. Однако прочность этой связи значительно (в 10-15 раз) меньше, чем прочность обычной ковалентной связи. Она образуется между атомами водорода одной молекулы и электроотрицательным атомом кислорода другой молекулы (рис. 35). Её обычно обозначают точками:

Водородные связи образуются как между молекулами воды, так и между молекулами спиртов, точнее, между атомами водорода и атомами кислорода молекул (рис. 36).

Водородная связь оказывает большое влияние на физические свойства спиртов.

Водородная связь является причиной ассоциации молекул спиртов. Жидкое состояние спиртов и воды объясняется ассоциацией их молекул. Несмотря на меньшую прочность водородной связи по сравнению с ковалентной, для её разрыва требуется дополнительная энергия. Этим объясняется высокая температура кипения воды и спиртов. Однако вода кипит при более высокой температуре, чем взятые для сравнения спирты. Это свидетельствует о том, что водородные связи между молекулами воды прочнее, чем между молекулами метанола, этанола, пропанола.

Водородные связи могут возникать между молекулами разных полярных соединений, например между молекулами спирта (растворяемое вещество) и молекулами воды (растворителем). Это обеспечивает их хорошую растворимость друг в друге, что подтверждает правило «подобное растворяется в подобном» (рис. 37).

Если углеводородный радикал в молекуле спирта небольшой, то водородные связи между молекулами спирта и воды устанавливаются легко, растворимость спирта в воде (например, метанола и этанола) является неограниченной. С увеличением углеводородного радикала уменьшается суммарное число водородных связей, вследствие чего растворимость спиртов в воде уменьшается.

Выводы

1. Предельные одноатомные спирты отличаются друг от друга по составу на гомологическую разность —СН₂—. Общая формула спиртов R—ОН.

2. Состав и строение углеводородного радикала влияет на физические свойства одноатомных спиртов. С увеличением числа атомов углерода в радикале и молекулярной массы спиртов повышается их температура кипения, плотность, изменяется их агрегатное состояние (спирты с числом атомов углерода С_1-12 — бесцветные жидкости, С_13-20 — вязкие, сиропообразные вещества, С₂₁ и выше — твёрдые вещества).

3. Спирты растворимы в воде. Растворимость спиртов в воде различная. Первые три гомолога (метиловый, этиловый и пропиловый спирты) смешиваются с водой в любых отношениях. По мере увеличения М_r спиртов их растворимость быстро уменьшается.

4. Спирты обладают запахом: метиловый и этиловый имеют специфический алкогольный запах, другие жидкие спирты — удушливый неприятный, но есть спирты с приятным запахом розы, жасмина и др.

5. Предельным одноатомным спиртам присуща изомерия: а) углеводородного скелета; б) положения функциональной группы —ОН.

Основные понятия

Предельные одноатомные спирты • Классификация • Изомерия • Номенклатура • Гомологический ряд • Общая формула гомологов • Строение молекулы спирта • Водородная связь

Вопросы и задания

1. Почему гидроксильная группа спирта называется функциональной?

2. Как изменяется состав и физические свойства спиртов в гомологическом ряду метанола?

3. Объясните подвижность атомов водорода гидроксильной группы спирта и высокую реакционную способность его молекулы.

4. Какому из веществ: СН₃СН₂ОН или СН₃ОСН₃ — свойственна водородная связь и почему?

5. Объясните следующие закономерности изменения физических свойств у спиртов: 1) почему с увеличением числа атомов углерода в молекуле спирта его температура кипения возрастает, а при разветвлении углеродной цепи — понижается? 2) почему с увеличением молекулярной массы предельных одноатомных спиртов их растворимость в воде понижается?

<<< К началу параграфа