§ 22. Углеводы, их классификация и значение

Углеводы

Общая формула углеводов — C_n(H₂O)_m, т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса. Название имеет исторические корни и появилось на основе анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение (2 : 1), например дезоксирибоза — С5Н10О4. Известны также органические соединения, состав которых соответствует приведённой общей формуле, но не принадлежащие к классу углеводов. К ним относятся, например, уже известные вам формальдегид СН₂0 и уксусная кислота С₂Н₄0₂.

Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.

Классификация углеводов сложна и многопланова, поскольку проводится по большому числу признаков. На схеме 4 приведена классификация углеводов по числу остатков моносахаридов в молекуле, по числу углеродных атомов в моносахариде и природе карбонильной группы в нём, а также по отношению к окислителям.

Классификация углеводов

Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.

В природе моносахариды представлены преимущественно пентозами и гексозами. К пентозам относятся, например, рибоза С₅Н₁₀О₅ и дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄. Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот. К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу С₆Н₁₂0₆, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.

Дисахариды — углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды. Общее уравнение гидролиза дисахарида выглядит так:

Общее уравнение гидролиза дисахарида

К дисахаридам относятся:

сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует по одной молекуле глюкозы и фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свёкле, сахарном тростнике (отсюда и названия — свекловичный или тростниковый сахар), клёне (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.;

мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зёрнах ячменя;

лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекулы глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4—6%) и используется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.

Моно- и дисахариды обладают сладким вкусом. Так, самый сладкий моносахарид — фруктоза — в полтора раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4—5 раз — лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды (крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т. д.) — углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.

Чтобы вывести формулу полисахарида, нужно от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (С₆Н₁₀О₅)_n — ведь именно за счёт отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.

Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики (рис. 57). Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.

Углеводы в жизни человека

Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.

Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят пентозы — рибоза и дезоксирибоза, выполняют функцию передачи наследственной информации.

Целлюлоза — строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид — хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных — образует наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.

Растения-крахмалоносы

Углеводы служат в конечном счёте источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры (рис. 58). Самая гигиеничная наша одежда сделана из целлюлозы или волокон на её основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шёлка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. Книги, газеты, письма, денежные банкноты — всё это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.

Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных органических соединений. Углеводом является такое жизненно необходимое вещество, как гепарин (предотвращает свёртывание крови), агар-агар получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности.

Фотосинтез

Необходимо подчеркнуть, что главным источником энергии на Земле является энергия Солнца, а единственным способом его аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов служит процесс фотосинтеза, протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа (рис. 59). Кстати, именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:

1. Дайте определение углеводов. Объясните этимологию этого слова.

2. Какие углеводы называют моносахаридами, полисахаридами? Почему их так называют.

3. Выполните учебно-исследовательский проект «Углеводы в природе и жизни человека».

4. С какими веществами класса углеводов вы сталкивались в своей жизни?

5. В процессе фотосинтеза растение поглотило 168 л (н. у.) углекислого газа. Какая масса глюкозы образовалась при этом? Сколько литров кислорода выделилось в результате реакции?
Ответ: 225 г С₆Н₁₂O₆, 168 л O₂.

6. Определите массу сахарозы, которую подвергли гидролизу, если в результате реакции было получено 64,8 г смеси гексоз. (Выход продуктов реакции составляет 90% от теоретически возможного.)
Ответ: 68,4 г.

7. Плотность водных растворов сахарозы в небольших диапазонах концентрации прямо пропорциональна массовой доле растворённого вещества. Это свойство широко используется в аналитических целях. Рассчитайте массовую долю раствора сахарозы с плотностью 1,024 г/мл, если плотности 5 и 10%-го равны соответственно 1,020 и 1,040 г/мл.

8. Подготовьте сообщение на тему «История исследования строения углеводов» с использованием ресурсов Интернета.

<">

Содержание

interfaceType: 0, withoutIframe: true,